1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-vinyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 137787-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-vinyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-vinyl-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-quinoline-3-carboxylic acid；1-cyclopropyl-7-ethenyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline-carboxylic acid；1-Cyclopropyl-7-ethenyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 137787-79-2
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₃
• 分子量: 273.264
• InChiKey: FKQLCUQJLWQTSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-7-乙烯基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-vinyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. VI. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 7-(Alkyl, Cycloalkyl, and Vinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-quinolone-3-carboxylic Acids.

  摘要：

  标题化合物(1a-i)已通过以乙基1-环丙基-6,7-二氟-4-喹诺酮-3-羧酸酯(2)为起始原料合成得到。其中，7-环丙基和7-乙烯基衍生物(1e和1i)在体外展现出对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的强效抗菌活性，与环丙沙星(CPFX)的活性相当，仅在对铜绿假单胞菌的活性上稍逊。在小鼠脑内注射实验中，这两种化合物在诱发惊厥方面的毒性显著低于CPFX，但在静脉注射后表现出较低的尿液回收率。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2049

文献信息

• Synthesis of 7-(alkenyl, cycloalkenyl, and 1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl)quinolones
  作者：John S. Kiely、Edgardo Laborde、Lawrence E. Lesheski、Ruth A. Bucsh

  DOI：10.1002/jhet.5570280621

  日期：1991.10

  in which the C-7 position is substituted with a vinyl, a 1-cyclopentenyl, or a 1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl group. These quinolones were synthesized via a palladium-catalyzed cross coupling of a 7-quinolyltriflate with an appropriately functionalized vinylstannane.

  制备了一系列的1-环丙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉，其中C-7位置被乙烯基，1-环戊烯基或1,2,3,6-四氢-4-取代吡啶基。这些喹诺酮是通过钯催化的7-喹啉滤液与适当官能化的乙烯基锡烷的交叉偶联而合成的。
• NOVEL BENZYL PYRIMIDINES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0793656A1

  公开（公告）日：1997-09-10
• US4945160A
  申请人：——

  公开号：US4945160A

  公开（公告）日：1990-07-31
• [EN] NOVEL BENZYL PYRIMIDINES<br/>[FR] NOUVELLES BENZYLPYRIMIDINES
  申请人：——

  公开号：WO1996016046A2

  公开（公告）日：1996-05-30

  [EN] Substituted 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines of general formula (I) in which R<1> represents lower alkoxy, R<2> represents bromine or lower alkoxy and R<3> represents aryl, heteroaryl or a group -Q-R<30>, wherein Q signifies ethylene, vinylene or ethynylene and R<30> signifies aryl, heteroaryl, lower alkoxy-carbonyl or carbamoyl, as well as readily hydrolyzable esters of carboxylic acids of formula I and pharmaceutically acceptable salts of these compounds can be used in the control or prevention of infectious diseases.
  [FR] On décrit des 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines substituées de la formule générale (I), de même que des esters facilement hydrolysables d'acides carboxyliques, également de la formule (I), ainsi que des sels de ceux-ci, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R<1> représente alcoxy inférieur, R<2> représente brome ou alcoxy inférieur et R<3> représente aryle, hétéroaryle ou un groupe -Q-R<30>, dans lequel Q représente éthylène, vinylène ou éthynylène et R<30> représente aryle, hétéroaryle, alcoxy-carbonyle inférieur ou carbamoyle. On peut utiliser ces composés dans la lutte contre des maladies infectieuses ou dans la prévention de celles-ci.