(1S,3R,6S,9S)-9-isopropenyl-3,6-dimethyltricyclo[4.3.0.0(1,3)]nonan-4-one | 1364833-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3R,6S,9S)-9-isopropenyl-3,6-dimethyltricyclo[4.3.0.0(1,3)]nonan-4-one
• 英文别名: (1S,3R,6S,9S)-3,6-dimethyl-9-prop-1-en-2-yltricyclo[4.3.0.01,3]nonan-4-one
• CAS: 1364833-14-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: XFSDLXLOIFMLMA-PYJNHQTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,6S,9S)-9-isopropenyl-3,6-dimethyltricyclo[4.3.0.0(1,3)]nonan-4-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,5S,8S)-8-isopropenyl-1,2,3,5-tetramethylbicyclo[3.3.0]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The substrate dependent competitive formation of cyclobutanones and cyclopentanones in an intramolecular rhodium carbenoid CH insertion reaction: enantiospecific total synthesis of silphiperfol-6-ene

  摘要：

  The enantiospecific total synthesis of silphiperfol-6-ene has been accomplished starting from the readily available monoterpene (R)-limonene, employing a rhodium carbenoid insertion into the CH bond of a tertiary methyl group. A substrate dependent competitive insertion of the rhodium carbenoid in the gamma- and beta-CH bonds to form cyclopentanone and cyclobutanones, respectively, has been described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.016
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3S)-3-isopropenyl-1-methyl-2-methylenecyclopentyl]acetic acid 在 草酰氯 、 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1S,3R,6S,9S)-9-isopropenyl-3,6-dimethyltricyclo[4.3.0.0(1,3)]nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  （6 S，7 R）-silperperfolan-6-ol的对映体优先全合成

  摘要：

  对映体特异性的角triquinane倍半萜烯（6第一全合成小号，7 - [R）-silphiperfolan -6-醇已经完成，从2-（3-异丙烯基-2-亚甲基-1-甲基环戊-1-基）乙酸（原料可以很容易地从（R）-柠檬烯中获得），其方法是将有效的区域选择性分子内铑类胡萝卜素插入叔甲基的CH键中，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.063

文献信息

• Enantiospecific first total synthesis of (6S,7R)-silphiperfolan-6-ol
  作者：A. Srikrishna、Gopalasetty Nagaraju、Vishal M. Sheth

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.063

  日期：2012.3

  Enantiospecific first total synthesis of the angular triquinane sesquiterpene (6S,7R)-silphiperfolan-6-ol has been accomplished, starting from 2-(3-isopropenyl-2-methylene-1-methylcyclopent-1-yl)acetic acid (readily available from (R)-limonene) employing an efficient, regioselective intramolecular rhodium carbenoid insertion into the CH bond of a tertiary methyl group as the key step.

  对映体特异性的角triquinane倍半萜烯（6第一全合成小号，7 - [R）-silphiperfolan -6-醇已经完成，从2-（3-异丙烯基-2-亚甲基-1-甲基环戊-1-基）乙酸（原料可以很容易地从（R）-柠檬烯中获得），其方法是将有效的区域选择性分子内铑类胡萝卜素插入叔甲基的CH键中，这是关键步骤。
• The substrate dependent competitive formation of cyclobutanones and cyclopentanones in an intramolecular rhodium carbenoid CH insertion reaction: enantiospecific total synthesis of silphiperfol-6-ene
  作者：Adusumilli Srikrishna、Gopalasetty Nagaraju

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.016

  日期：2012.1

  The enantiospecific total synthesis of silphiperfol-6-ene has been accomplished starting from the readily available monoterpene (R)-limonene, employing a rhodium carbenoid insertion into the CH bond of a tertiary methyl group. A substrate dependent competitive insertion of the rhodium carbenoid in the gamma- and beta-CH bonds to form cyclopentanone and cyclobutanones, respectively, has been described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.