dodecyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 66854-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dodecyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-dodecoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 66854-07-7
• 化学式: C₂₆H₄₄O₁₀
• 分子量: 516.629
• InChiKey: PRDQASRQYHVAAP-WSGIOKLISA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54.5 °C
• 沸点：
  546.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dodecyl β-D-glucopyranoside-6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and micellar properties of a novel anionic surfactant

  摘要：

  该化合物在浓度超过 0.25 mmol dm-3 时会形成胶束，已成功用于胶束电动毛细管色谱法，以分离包括对映体在内的多种分析物。

  DOI：

  10.1039/c39940001311
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 dodecyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sweet surfactants: packing parameter-invariant amphiphiles as emulsifiers and capping agents for morphology control of inorganic particles

  摘要：

  对异构体对两性分子性质（如乳化和作为纳米粒子生长调节剂）的影响进行探索，使用基于糖苷的表面活性剂库。

  DOI：

  10.1039/c8sm01091a

文献信息

• Antimicrobial and cytotoxic activity of (thio)alkyl hexopyranosides, nonionic glycolipid mimetics
  作者：Petr Džubák、Soňa Gurská、Kateřina Bogdanová、Daniela Uhríková、Nina Kanjaková、Sophie Combet、Tomáš Klunda、Milan Kolář、Marian Hajdúch、Monika Poláková

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107905

  日期：2020.2

  as well as for antimicrobial potential on 12 bacterial and yeast strains. The most potent compounds were found to be tetradecyl and hexadecyl β-d-galactopyranosides (18, 19), which showed the best cytotoxicity and therapeutic index against CCRF-CEM cancer cell line. Similar cytotoxic activity showed hexadecyl α-d-mannopyranoside (5) but it also inhibited non-tumor cell lines. Because these two galactosides

  研究了一系列衍生自d-甘露糖，d-葡萄糖和d-半乳糖的，具有C10-C16糖苷配基的19种合成烷基和硫代烷基糖苷对7种人类癌症和2种非肿瘤细胞系的细胞毒活性以及抗菌潜力在12种细菌和酵母菌株上。发现最有效的化合物是十四烷基和十六烷基β-d-吡喃半乳糖苷（18、19），显示出对CCRF-CEM癌细胞系最佳的细胞毒性和治疗指数。相似的细胞毒活性显示十六烷基α-d-甘露吡喃糖苷（5），但它也抑制了非肿瘤细胞系。因为这两个半乳糖苷（18、19）对所有测试的细菌和酵母菌株均无活性，所以它们可能是真核细胞的靶标特异性靶标。另一方面，具有十四烷基（11）和十六烷基（12）糖苷配基的β-D-吡喃葡萄糖苷仅抑制革兰氏阳性菌粪肠球菌。从POPC模型膜上的SAXS实验推导，所研究的苷在高浓度下诱导脂质双层厚度和侧向相分离的变化。通常，葡糖苷和半乳糖苷表现出更具体的性质。具有较长糖苷配基的化合物显示出高细胞毒性，
• Preparation of alkyl α- and β-d-glucopyranosides, thermotropic properties and X-ray analysis
  作者：Volker Adasch、Bettina Hoffmann、Wolfgang Milius、Gerhard Platz、Gundula Voss

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00302-4

  日期：1998.12

  Monohydrates of heptyl to decyl α- d -glucopyranosides as obtained from product mixtures of the Fischer glucosylation were crystallized from water at the Krafft point. The results of the single-crystal X-ray analysis of anhydrous α anomers and their monohydrates provide for a better understanding of crystal formation and stability of their hydrates. The preparation of alkyl β- d -glucopyranosides—without

  摘要从Fischer葡萄糖基化产物混合物中获得的庚基到癸基α-d-吡喃葡萄糖苷一水合物在克拉夫特点从水中结晶。无水α端基异构体及其一水合物的单晶X射线分析结果可更好地理解其水合物的晶体形成和稳定性。已经描述了烷基β-d-吡喃葡萄糖苷的制备-没有伴随形成副产物α-端基异构体。已经研究了α化合物及其一水合物和β-d-吡喃葡萄糖苷的热致性质。
• Simple and convenient synthesis of a fluorinated GM4 analogue
  作者：Maria Carmelita Kasuya、Ayaka Ito、Kenichi Hatanaka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.02.013

  日期：2007.5

  cellular enzyme glycosylation. Results showed that the presence of fluorine exercised significant effects on cell viability. Among the fluorinated galactosides used, 2F Gal was glycosylated to afford a GM4 analogue.

  一系列氟化半乳糖苷，十二烷基2-脱氧-2-氟-β-d-吡喃半乳糖苷（2F Gal），十二烷基4-脱氧-4-氟-β-d-吡喃半乳糖苷（4F Gal）和十二烷基6-脱氧-6化学合成了-氟-β-d-吡喃半乳糖苷（6F Gal），并引入到B16细胞中，用作细胞酶糖基化的支架。结果表明，氟的存在对细胞活力具有显着影响。在使用的氟化半乳糖苷中，2F Gal被糖基化以提供GM4类似物。
• Novel mixed-heteroatom macrocycles via templating: a new protocol
  作者：Karem J. Sabah、Rauzah Hashim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.025

  日期：2013.3

  A series of novel thiadiaza and triaza crown ether attached galactose- and glucose-based glycolipids is synthesized, applying a new strategy. The key step is the formation of α-chloroacetamido precursors (14 and 21) from selectively protected bis(cyanomethyl)-glycolipids (13 and 19) in two steps. The cyclization reaction furnishes good yields in relatively short times in aqueous ethanol or acetonitrile

  应用新策略，合成了一系列新颖的噻二氮杂和三氮杂氮杂冠醚连接的基于半乳糖和葡萄糖的糖脂。关键步骤是分两步由选择性保护的双（氰基甲基）-糖脂（13和19）形成α-氯乙酰胺基前体（14和21）。在乙醇或乙腈水溶液中，环化反应可在较短时间内提供良好的收率。为了概括该方法，还报告了大环3和25。尝试使用传统的合成方法进行环化未能提供合理的产量。
• Microwave-assisted synthesis of long-chain alkyl glucopyranosides
  作者：Nadège Ferlin、Laetitia Duchet、José Kovensky、Eric Grand

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.013

  日期：2008.11

  Long-chain (C(6) to C(16)) alkyl glucopyranosides have been synthesized using microwave irradiation. Yields and anomeric ratios can be controlled under precise and short irradiation times (few min). Comparison with classical heating showed a better efficiency of microwaves.

  长链（C（6）至C（16））烷基吡喃葡萄糖苷已使用微波辐射合成。可以在精确且短的照射时间（数分钟）内控制产率和异头比。与经典加热的比较表明，微波的效率更高。