(1R,8R)-bicyclo[6.1.0]nonan-2,6-dione 2-(2S,3S)-1,4-di-O-methyl-1,2,3,4-butanetetrol ketal | 193894-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,8R)-bicyclo[6.1.0]nonan-2,6-dione 2-(2S,3S)-1,4-di-O-methyl-1,2,3,4-butanetetrol ketal
• 英文别名: (1'R,4S,5S,8'R)-4,5-bis(methoxymethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,7'-bicyclo[6.1.0]nonane]-3'-one
• CAS: 193894-67-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: LANWTHFAKAJPRZ-GHYVTOPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8R)-bicyclo[6.1.0]nonan-2,6-dione 2-(2S,3S)-1,4-di-O-methyl-1,2,3,4-butanetetrol ketal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1R,6R,8R)-6-hydroxybicyclo[6.1.0]nonan-2-one 2-(2S,3S)-1,4-di-O-methyl-1,2,3,4-butanetetrol ketal 、 (1R,6S,8R)-6-hydroxybicyclo[6.1.0]nonan-2-one 2-(2S,3S)-1,4-di-O-methyl-1,2,3,4-butanetetrol ketal
  参考文献：
  名称：

  双环[m.1.0]烷烃衍生物的非对映选择性操纵。3.亲核加成（1的羰基碳- [R，8 - [R ）-双环[6.1.0]壬烷-2,6- dione2-（2小号，3小号）-1,4-二- ö甲基-1- ，2,3,4-丁netetrol缩酮

  摘要：

  使用蒙特卡洛搜索技术研究标题化合物的构象。对于双环碳环，观察到两个主要的构象基序，其中羰基的两个面都似乎易受亲核攻击。由顺式-1，5-环辛二醇以八步合成标题化合物。与计算预测相符，向标题化合物中添加亲核试剂（例如，CH 3 Li）得到的加合物具有良好的收率，但非对映选择性水平低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00615-7
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(-)-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 锌铜偶 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 (1R,8R)-bicyclo[6.1.0]nonan-2,6-dione 2-(2S,3S)-1,4-di-O-methyl-1,2,3,4-butanetetrol ketal
  参考文献：
  名称：

  双环[m.1.0]烷烃衍生物的非对映选择性操纵。3.亲核加成（1的羰基碳- [R，8 - [R ）-双环[6.1.0]壬烷-2,6- dione2-（2小号，3小号）-1,4-二- ö甲基-1- ，2,3,4-丁netetrol缩酮

  摘要：

  使用蒙特卡洛搜索技术研究标题化合物的构象。对于双环碳环，观察到两个主要的构象基序，其中羰基的两个面都似乎易受亲核攻击。由顺式-1，5-环辛二醇以八步合成标题化合物。与计算预测相符，向标题化合物中添加亲核试剂（例如，CH 3 Li）得到的加合物具有良好的收率，但非对映选择性水平低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00615-7

文献信息

• Diastereoselective manipulations of bicyclo[m.1.0]alkane derivatives. 3. Nucleophilic additions to the carbonyl carbon of (1R,8R)-bicyclo[6.1.0]nonan-2,6-dione2-(2S,3S)-1,4-di-O-methyl-1,2,3,4-butanetetrol ketal
  作者：Eugene A. Mash、Kalpana S. Nimkar、James A. Baron

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00615-7

  日期：1997.7

  Conformations of the title compound were studied using a Monte Carlo search technique. Two principal conformational motifs were observed for the bicyclic carbocycle in which both faces of the carbonyl appear susceptible to nucleophilic attack. The title compound was synthesized in eight steps from cis-1,5-cyclooctanediol. Additions of nucleophiles (e.g., CH3Li) to the title compound gave adducts in

  使用蒙特卡洛搜索技术研究标题化合物的构象。对于双环碳环，观察到两个主要的构象基序，其中羰基的两个面都似乎易受亲核攻击。由顺式-1，5-环辛二醇以八步合成标题化合物。与计算预测相符，向标题化合物中添加亲核试剂（例如，CH 3 Li）得到的加合物具有良好的收率，但非对映选择性水平低。