4-硝基-2-甲苯胺 | 99-52-5

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 冰染染料(显色染料)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-2-甲苯胺
• 中文别名: 2-甲基-4-硝基苯胺；对硝基邻甲苯胺；红色基RL；2-氨基-5-硝基甲苯；红贝司RL；C.I.冰染重氮组分34；1-氨基-2-甲基-4-硝基苯；2-氨基-1-甲基-5-硝基苯
• 英文名称: 2-methyl-4-nitro-benzenamine
• 英文别名: 2-Methyl-4-nitroaniline；4-nitro-o-toluidine；4-nitro-2-methyl aniline
• CAS: 99-52-5
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00007734
• 分子量: 152.153
• InChiKey: XTTIQGSLJBWVIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(lit.)
• 沸点：
  294.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1586
• 闪点：
  157.2℃
• 溶解度：
  二氯甲烷、DMSO、乙酸乙酯、甲醇
• LogP：
  1.311 at 25℃
• 物理描述：
  2-methyl-4-nitroaniline appears as yellow needles or mustard yellow powder. (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  1. 本品有毒，易被皮肤吸收，但可随尿液排出。参见对硝基苯胺。 2. 稳定性：稳定。 3. 禁配物：酸类、酰基氯、酸酐、氯仿。 4. 聚合危害：不聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S45,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R51/53,R33
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29214300
• 危险品运输编号：
  UN 2660 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  XU8210000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  1. 储存注意事项：应储存于阴凉、通风的库房，远离火种和热源，并进行密封包装。需与酸类及食用化学品分开存放，避免混合储存。同时要配备相应的消防器材。储区还需准备合适的材料以处理可能的泄漏。 2. 包装采用胶合板桶内衬塑料袋，每桶重30千克。在贮运过程中应注意防止受热和受潮，并按有毒危险品的规定进行运输。

SDS

国标编号:	61779-3
ＣＡＳ:	99-52-5
中文名称:	4-硝基-2-甲苯胺
英文名称:	p-nitro-o-toluidine；4-nitro-2-toluidine
别 名:	对硝基邻甲苯胺
分子式:	C 7 H 8 N 2 O 2 ；O 2 NC 6 H 3 (CH 3 )NH 2
分子量:	152.15
熔 点:	104℃
密 度:
蒸汽压:
溶解性:	溶于乙醇、乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	黄色结晶
危险标记:	14(毒害品)
用 途:	用于棉麻纤维织物的染公和印花显色，也可用于涂料的生产

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛、粘膜、上呼吸道和皮肤有刺激性。吸收进入体内致高铁血红蛋白血症，出现紫绀。

二、毒理学资料及环境行为

危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。燃烧分解时，放出有毒的氮氧化物。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

---

3.现场应急监测方法:

---

4.实验室监测方法:

---

5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般作业工作服。小量泄漏：小心扫起，置于袋中转移至安全场所。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，佩带自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体护服：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。注意检测毒物。实行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。

灭火方法：灭火剂：雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。

制备方法与用途

化学性质
黄色晶体，能溶于乙醇、苯和乙酸。

用途
主要用于棉、麻纤维织物的染色和印花显色，也用于涂料的生产。该产品是冰染染料色基（红色基 RL），同样适用于上述用途。

生产方法
采用邻甲苯胺与对甲磺酰氯为原料，经过缩合、硝化、水解、中和及过滤干燥等步骤而制成。所需原料包括：邻甲苯胺（工业品）945kg/t、烧碱（100%）1350kg/t、苯磺酰氯（工业品）1650kg/t、小苏打（工业品）40kg/t、氯苯（工业品）460kg/t、硫酸（100%）3100kg/t、硝酸（98%）680kg/t、氨水（20%）6230kg/t、亚硝酸钠10kg/t、亚硫酸钠（工业品）26kg/t。

类别
有毒物品

可燃性危险特性
遇明火可燃，高温分解，释放有毒氮氧化物烟雾。

储运特性
需存放在通风低温干燥的库房内，并与氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放。

灭火剂
使用二氧化碳、泡沫、砂土或雾状水进行扑救。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-2-甲苯胺 生成 二硝酚
  参考文献：
  名称：

  Noelting; de Salis, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 987

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二硝基甲苯 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 盐酸 作用下， 反应 1.33h， 生成 4-硝基-2-甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲基-4-硝基苯甲酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2-甲基-4-硝基苯甲酸的合成方法，属于化学合成技术领域。本发明是以甲苯为原料，加入浓硝酸和浓硫酸混合而成的反应液混合，用氢氧化钠溶液洗涤后，与二氯化锡、铁粉、冰醋酸反应，再滴加盐酸混合得2-氨基-5-硝基甲苯，再与乙酸和浓硫酸混合反应，在氧化剂过硼酸钠的氧化后，冰水降温，去离子水洗涤，再在氧化剂高锰酸钾的在此氧化作用下，与盐酸混合反应，然后静置、抽滤、干燥制得。本发明的有益效果是：该方法合成过程简单，成本低，副产物少；所得产品产率高达95%以上，纯度高达99%以上。

  公开号：

  CN105218375A

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：BIOCAD JOINT STOCK CO

  公开号：WO2018092047A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to a new compound of formula I: or pharmaceutically acceptable salt, solvate or stereoisomer thereof, wherein: V1 is C or N, V2 is C(R2) or N, whereby if V1 is C then V2 is N, if V1 is C then V2 is C(R2), or if V1 is N then V2 is C(R2); each n, k is independently 0, 1; each R2, R11 is independently H, D, Hal, CN, NR'R", C(O)NR'R", C1-C6 alkoxy; R3 is H, D, hydroxy, C(O)C1-C6 alkyl, C(O)C2-C6 alkenyl, C(O)C2-C6 alkynyl, C1-C6 alkyl; R4 is H, Hal, CN, CONR'R", hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy; L is CH2, NH, O or chemical bond; R1 is selected from the group of the fragments, comprising: Fragment 1, Fragment 2, Fragment 3 each A1, A2, A3, A4 is independently CH, N, CHal; each A5, A6, A7, A8, A9 is independently C, CH or N; R5 is H, CN, Hal, CONR'R", C1-C6 alkyl, non-substituted or substituted by one or more halogens; each R' and R" is independently selected from the group, comprising H, C1-C6 alkyl, C1-C6 cycloalkyl, aryl; R6 is selected from the group: [formula II] each R7, R8, R9, R10 is independently vinyl, methylacetylenyl; Hal is CI, Br, I, F, which have properties of inhibitor of Bruton's tyrosine kinase (Btk), to pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as pharmaceuticals for treatment of diseases and disorder.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为I：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或立体异构体，其中：V1为C或N，V2为C(R2)或N，如果V1为C，则V2为N，如果V1为C，则V2为C(R2)，或者如果V1为N，则V2为C(R2)；每个n，k独立地为0或1；每个R2，R11独立地为H，D，Hal，CN，NR'R"，C(O)NR'R"，C1-C6烷氧基；R3为H，D，羟基，C(O)C1-C6烷基，C(O)C2-C6烯基，C(O)C2-C6炔基，C1-C6烷基；R4为H，Hal，CN，CONR'R"，羟基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基；L为CH2，NH，O或化学键；R1从包括的片段组中选择：片段1，片段2，片段3，每个A1，A2，A3，A4独立地为CH，N，CHal；每个A5，A6，A7，A8，A9独立地为C，CH或N；R5为H，CN，Hal，CONR'R"，C1-C6烷基，未取代或被一个或多个卤素取代；每个R'和R"独立地从包括H，C1-C6烷基，C1-C6环烷基，芳基的组中选择；R6从组中选择：[化学式II]每个R7，R8，R9，R10独立地为乙烯基，甲基乙炔基；Hal为CI，Br，I，F，具有布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂的性质，以及含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为治疗疾病和紊乱的药物的用途。
• [EN] NEW CATIONIC DYES, KITS AND COMPOSITIONS THEREOF, AND PROCESS FOR DYEING KERATIN FIBERS<br/>[FR] NOUVEAUX COLORANTS CATIONIQUES, KITS ET COMPOSITIONS LES CONTENANT, ET PROCÉDÉ DE TEINTURE DE FIBRES KÉRATINIQUES
  申请人：ALFA PARF GROUP S P A

  公开号：WO2014202150A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to new cationic dyes of general formula (I) and (II): The invention also relates to kits and compositions for dyeing keratin fibers, which contain at least one of these dyes as well as to a process for dyeing keratin fibers using at least one of these dyes.

  本发明涉及一般式(I)和(II)的新阳离子染料：该发明还涉及用于染色角蛋白纤维的套件和组合物，其中至少含有这些染料之一，以及使用至少一种这些染料染色角蛋白纤维的方法。
• Palladium‐Catalyzed Picolinamide‐Directed Benzylic C( <i>sp</i> ³ )−H Chalcogenation with Diaryl Disulfides and Diphenyl Diselenide
  作者：Kai Wang、Jiahao Hou、Changjun Zhang、Ke Cheng、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1002/adsc.202000280

  日期：2020.7.29

  The first palladium‐catalyzed direct benzylic C(sp 3)−H chalcogenation with diaryl disulfides and diphenyl diselenide has been established. The coupling reaction proceeds between the thioether radical and palladiumcycle intermediate. Picolinamide serves as an excellent directing group for the C−H activation of benzylic C(sp 3)−H and can be easily removed. The current protocol exhibits a relatively

  已经建立了第一个钯催化的直接苄基C（sp 3）-H与二芳基二硫化物和二苯基二硒化物的硫属化合物。偶联反应在硫醚基和钯环中间体之间进行。吡啶甲酸酰胺是苄基C（sp 3）-H的C-H活化的极好指导基团，可以很容易地除去。当前的协议表现出相对较宽的底物范围和较高的官能团兼容性。机理研究表明，钯（IV）中间体可能在反应过程中形成。
• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATES N-SUBSTITUTED BY A TRICYCLIC RING, FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONES N-SUBSTITUES PAR UN NOYAU TRICYCLIQUE, DESTINES A ETRE UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004069245A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds of formula (I) and methods for their preparation are disclosed. Further disclosed are methods of making biologically active compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of formula (I). Compounds of formula (I) as disclosed herein can be used in a variety of applications including use as antibacterial P is a tricyclic ring system as defined in claiml.

  公式（I）的化合物及其制备方法已被披露。进一步披露了制备公式（I）生物活性化合物的方法，以及包含公式（I）化合物的药用可接受组合物的方法。本文披露的公式（I）化合物可用于各种应用，包括用作抗菌剂P是在权利要求1中定义的三环环系统。
• Conversion of Aromatic Amino into Trifluoromethyl Groups through a Sandmeyer­-Type Transformation
  作者：Jianbo Wang、Xi Wang、Yan Xu、Yujing Zhou、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1338659

  日期：——

  strategy for aromatic trifluoromethylation by converting amino into trifluoromethyl groups via a Sandmeyer-type reaction is reported. The transformation involves diazotization of the aromatic amines with tert-butyl nitrite and hydrochloric acid to form aryldiazonium chlorides, followed by trifluoromethylation with trifluoromethylsilver at low temperature. Various readily available aromatic amines are

  摘要 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。

表征谱图