2-methyl-4-nitro-N-methanesulphonyl aniline | 57165-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-nitro-N-methanesulphonyl aniline
• 英文别名: 2-Methyl-4-nitro-methansulfonanilid；N-(2-methyl-4-nitrophenyl)methanesulfonamide
• CAS: 57165-00-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄S
• mdl: MFCD00031383
• 分子量: 230.244
• InChiKey: AIQHVXHIXVZPIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  388.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-nitro-N-methanesulphonyl aniline 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(4-氨基-2-甲基苯基)甲磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺：对正链烷磺酰基-n'-链烷酰基14-苯并醌亚胺的亲核攻击的区域特异性。

  摘要：

  诸如（）之类的底物在CCCN-CO系统的末端受到叠氮化物和硫氰酸根离子的区域特异性攻击。在添加叠氮化物的情况下，通过对衍生自醌-酰亚胺（）的产物（）的1 H和13 C NMR光谱进行详细分析，证明了这一点。通过将硫氰酸盐加到醌-酰亚胺和（）（）中获得的产物的结构通过它们分别容易地环化成2-氨基苯并噻唑（）和（）来证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88179-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 4-硝基-2-甲苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-4-nitro-N-methanesulphonyl aniline
  参考文献：
  名称：

  领先优化选择性微管蛋白抑制剂作为抗锥虫病药物。

  摘要：

  先前合成的微管蛋白抑制剂对人非洲锥虫病显示出有希望的体外选择性和活性。当前的目标是通过铅优化来提高配体效率并降低化合物的整体疏水性。通过组合化学，合成了60种新的类似物。为了进行生物学测定，使用布鲁氏布鲁氏菌李斯特菌427细胞系作为寄生虫模型，对于宿主模型，使用人胚肾细胞系HEK-293和小鼠巨噬细胞系RAW 264.7来测试功效。在新合成的化合物5、39、40和57中，IC50低于5 µM时抑制锥虫细胞的生长，并且在等效浓度下不损害哺乳动物细胞。相对而言，新合成的化合物具有减少的芳族部分，导致分子量降低。由于微管蛋白聚合在原生动物生命周期中的重要性，其活性通过蛋白质印迹分析进行了评估。我们的结果表明，化合物5对微管蛋白功能具有深远的影响。总结了详细的结构活动关系（SAR），将用于指导将来的潜在客户优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.049

文献信息

• Novel sulfonanilide analogs as selective aromatase modulators (SAMs)
  申请人：Brueggemeier W. Robert

  公开号：US20080045598A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds and methods suppressing aromatase activity expression in cancer cells. Provided are compounds are those of formula I: wherein R 1 may be alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, aryl, substituted aryl, haloaryl, alkoxy, alkylaryl, and arylalkyl; R 2 is H, alkyl, aryl, alkylaryl, arylalkyl, and cycloalkyl; R 3 , with the base nitrogen, forms an amide or sulfonamide; R 4 is selected from nitro, amine, amide, and benzamide; or a pharmaceutically acceptable salts thereof Also provided are small molecule selective aromatase inhibitors having a molecular weight of less 500 g/mol. In some embodiments, the small molecule selective aromatase inhibitors described herein have a molecular weight of less than 450 g/mol. Also provided are methods for suppressing aromatase activity expression in cancer cells comprising the step of administering a pharmaceutically effective amount of a small molecule aromatase inhibitor to a subject in need of such treatment. In one embodiment, the cancer cells are breast cancer cells.

  抑制癌细胞中芳香化酶活性表达的化合物和方法。提供的化合物是公式I中的化合物：其中R1可能是烷基，环烷基，卤代烷基，芳基，取代芳基，卤代芳基，烷氧基，烷基芳基和芳基烷基；R2是H，烷基，芳基，烷基芳基，芳基烷基和环烷基；R3与碱性氮形成酰胺或磺酰胺；R4从硝基，胺基，酰胺和苯甲酰中选择；或其药学上可接受的盐。还提供了分子量小于500 g/mol的小分子选择性芳香化酶抑制剂。在某些实施例中，本文所述的小分子选择性芳香化酶抑制剂的分子量小于450 g/mol。还提供了一种方法，用于抑制癌细胞中芳香化酶活性表达，包括向需要这种治疗的受试者施用药学有效量的小分子芳香化酶抑制剂。在一种实施例中，癌细胞是乳腺癌细胞。
• Verfahren zur Herstellung von reinen Nitro-aminobenzol-Verbindungen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0292911A2

  公开（公告）日：1988-11-30

  Nitro-aminobenzol-Verbindungen, die durch übliche Nitrierung einer an der Aminogruppe mit einer Schutzgruppe versehenen Aminobenzol-Verbindung erhältlich sind, werden rein hergestellt, indem man die aminogruppengeschützte Nitro-aminobenzol-Verbindung zunächst isoliert, die Schutzgruppe mittels Schwefelsäure abspaltet, sodann das aus der Hydrolyse erhaltene Sulfatsalz der Nitro-­aminobenzol-Verbindung in Form des reinen, kristallinen Sulfates aus der Reaktionsmischung abscheidet und isoliert und hieraus gewünschtenfalls die freie Nitro-aminobenzol-­Verbindung in reiner Form gewinnt.

  通过对氨基上带有保护基团的氨基苯化合物进行常规硝化而得到的硝基氨基苯化合物的纯品制备方法是：首先分离出氨基上带有保护基团的硝基氨基苯化合物、用硫酸分离保护基团，然后从反应混合物中分离并分离出水解得到的纯结晶硫酸盐形式的硝基氨基苯化合物的硫酸盐，如果需要，还可以从中回收纯游离的硝基氨基苯化合物。
• DE1800836
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CAIN B. F.; ATWELL G. J.; DENNY A. D., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 11, 1110-1117
  作者：CAIN B. F.、 ATWELL G. J.、 DENNY A. D.

  DOI：——

  日期：——
• RAJAPPA S.; SHENOY SH., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 20, 5739-5746
  作者：RAJAPPA S.、 SHENOY SH.

  DOI：——

  日期：——