2-Chloro-N-(2-methyl-4-nitrophenyl)propanamide | 83480-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-N-(2-methyl-4-nitrophenyl)propanamide
• CAS: 83480-46-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 242.662
• InChiKey: FERPFSWSQHPEQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-N-(2-methyl-4-nitrophenyl)propanamide 在 吡啶 、 盐酸 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 168.58h， 生成 N-[4-[butyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-methylphenyl]-2-(diethylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  局部麻醉剂：2-N，N-二烷基氨基酰基-2′-甲基（或2′，6′-二甲基）-4′-丁基氨基苯胺。

  摘要：

  合成了一系列基于利多卡因结构的丁卡因类似物，其具有在二烷基氨基酰基官能团上具有α取代的2'-甲基-（或2'，6'-二甲基）-4-丁基氨基苯胺部分。使用兔角膜反射丧失和脊髓麻醉的方法，发现2'-甲基和2'，6'-二甲基系列中的N-丁基衍生物均具有局部麻醉活性。化合物的活性持续时间大于利多卡因，但小于丁卡因，且剂量水平相当。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710619
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 4-硝基-2-甲苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.58h， 以70%的产率得到2-Chloro-N-(2-methyl-4-nitrophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  局部麻醉剂：2-N，N-二烷基氨基酰基-2′-甲基（或2′，6′-二甲基）-4′-丁基氨基苯胺。

  摘要：

  合成了一系列基于利多卡因结构的丁卡因类似物，其具有在二烷基氨基酰基官能团上具有α取代的2'-甲基-（或2'，6'-二甲基）-4-丁基氨基苯胺部分。使用兔角膜反射丧失和脊髓麻醉的方法，发现2'-甲基和2'，6'-二甲基系列中的N-丁基衍生物均具有局部麻醉活性。化合物的活性持续时间大于利多卡因，但小于丁卡因，且剂量水平相当。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710619

文献信息

• FOYE, W. O.;JAN, CHAUR-MING;TAKMAN, B. H., J. PHARM. SCI., 1982, 71, N 6, 680-686
  作者：FOYE, W. O.、JAN, CHAUR-MING、TAKMAN, B. H.

  DOI：——

  日期：——
• US4069105A
  申请人：——

  公开号：US4069105A

  公开（公告）日：1978-01-17
• Local Anesthetics: 2-N,N-Dialkylaminoacyl-2'-methyl (or 2',6'-dimethyl)-4'-butylaminoanilides
  作者：William O. Foye、Chaur-Ming Jan、Bertil H. Takman

  DOI：10.1002/jps.2600710619

  日期：1982.6

  A series of tetracaine analogs based on the lidocaine structure, having a 2'-methyl-(or 2',6'-dimethyl)-4-butylaminoanilide moiety with alpha substitution on the dialkylaminoacyl function, has been synthesized. Local anesthetic activity was found with the N-butyl derivatives in both the 2'-methyl and 2',6'-dimethyl series using both the method of rabbit cornea loss of reflex and spinal anesthesia in

  合成了一系列基于利多卡因结构的丁卡因类似物，其具有在二烷基氨基酰基官能团上具有α取代的2'-甲基-（或2'，6'-二甲基）-4-丁基氨基苯胺部分。使用兔角膜反射丧失和脊髓麻醉的方法，发现2'-甲基和2'，6'-二甲基系列中的N-丁基衍生物均具有局部麻醉活性。化合物的活性持续时间大于利多卡因，但小于丁卡因，且剂量水平相当。