(5R,8S,8aS)-5-Isopropenyl-8-methoxymethoxy-3,8-dimethyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-2-one | 898831-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,8S,8aS)-5-Isopropenyl-8-methoxymethoxy-3,8-dimethyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-2-one
• CAS: 898831-21-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: UMIFZVKARZEGQZ-KMFMINBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8S,8aS)-5-Isopropenyl-8-methoxymethoxy-3,8-dimethyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二丁醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(5S,8S,8aS)-5-Hydroxy-5-isopropenyl-8-methoxymethoxy-3,8-dimethyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  走向毒胡萝卜素的合成：7,11-二羟基愈创木酚内酯的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种7,11-二羟基胍基内酯的对映选择性合成，该立体化学存在于thapsigargin中，一种有效且选择性的Ca（2+）SERCA-ATPase泵抑制剂。从（+）-二氢香芹酮开始，合成过程提出了两个关键步骤。第一个涉及伽马，δ-不饱和酮杜鹃花的光化学重排成相应的愈创木酚。第二步包括未保护的四羟基化酮的区域选择性氧化，以提供具有所需立体化学的二羟基内酯。

  DOI：

  10.1021/ol061024z
• 作为产物：
  描述：

  1.2-Dehydro-(-)-7-epi-α-cyperon 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (5R,8S,8aS)-5-Isopropenyl-8-methoxymethoxy-3,8-dimethyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  走向毒胡萝卜素的合成：7,11-二羟基愈创木酚内酯的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种7,11-二羟基胍基内酯的对映选择性合成，该立体化学存在于thapsigargin中，一种有效且选择性的Ca（2+）SERCA-ATPase泵抑制剂。从（+）-二氢香芹酮开始，合成过程提出了两个关键步骤。第一个涉及伽马，δ-不饱和酮杜鹃花的光化学重排成相应的愈创木酚。第二步包括未保护的四羟基化酮的区域选择性氧化，以提供具有所需立体化学的二羟基内酯。

  DOI：

  10.1021/ol061024z