exo-2-Hydroxybrend-4-ene | 125408-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2-Hydroxybrend-4-ene
• 英文别名: (1R,2S,3S,6R,7R)-tricyclo[4.2.1.03,7]non-4-en-2-ol
• CAS: 125408-44-8
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: ZEUGOUDQJJNEIN-ULHDWMFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-Hydroxybrend-4-ene 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,8-didehydro-9-noradamantanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,8-didehydro-9-noradamantanone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99445-0
• 作为产物：
  描述：

  exo-Tetracyclo<4.3.0.0^2,9.0^4,8>nonan-3-ol 在 高氯酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 以80%的产率得到exo-2-Hydroxybrend-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Mlinaric-Majerski, Kata; Kragol, Goran; Sindler-Kulyk, Marija, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1885 - 1890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydration of alkenes and cycloalkenes in the presence of chromium and copper complexes
  作者：R. I. Khusnutdinov、T. M. Oshnyakova、N. A. Shchadneva

  DOI：10.1134/s1070428013100047

  日期：2013.10

  Chromium and copper complexes catalyzed hydration of acyclic and cyclic olefins in the presence of carbon tetrachloride at 110–160°C (4–12 h) with formation of the corresponding alcohols.

  铬和铜络合物在四氯化碳存在下于110–160°C（4–12 h）催化无环和环状烯烃的水合反应，并形成相应的醇。
• Direct access to substituted brendane derivatives by palladium-copper mediated cyclisation of endo-5-vinyl-2-norbornene. X-ray structure of the σ-π intermediate palladium complex. Further evolution (Baeyer-Villiger oxidation) to the quinane system
  作者：Andreas Heumann、Serge Kaldy、Alphonse Tenaglia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80775-4

  日期：1994.1

  establishes the oxidative cleavage of the cyclised (cis-insertion) organopalladium intermediate to proceed with predominant (90%) inversion of configuration. A further ring opening reaction via Baeyer-Villiger oxidation has been developed showing the usefullness of the brendane derivatives for an easy access to functionalized quinane system(s) with complete stereocontrol of 5 stereogenic centers.

  描述了从（商业上）可得的乙烯基降冰片烯通过PdCl 2 / CuCl 2或PdCl 2 / CuCl n / O 2（n ＝ 1,2）的Wacker型氧化开始的一步合成二取代的布伦丹衍生物的方法。除了形成新的碳碳键外，还结合了两个不同的亲核基团，它们具有完全的化学，区域和高（> 90％）立体选择性。σ-π-钯-联吡啶配合物的NMR和X射线结构分析清楚地确定了特权中间体的立体化学和配位乙烯基在插入环化步骤之前在“外环”位置的位置。这种立体化学确定了环化环的氧化裂解（顺式插入）有机钯中间体，以进行主要的（90％）构型转化。已经开发了通过Baeyer-Villiger氧化进行的进一步开环反应，显示出布伦丹衍生物对于容易进入具有5个立体生成中心的完全立体控制的官能化奎烷体系的有用性。