methyl (2S,8R)-4-hydroxy-8-[(methanesulfonyl)oxy]-2-methyl-1-oxo-6-[(5,6,7-trimethoxyindol-2-yl)carbonyl]-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2-carboxylate | 186355-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,8R)-4-hydroxy-8-[(methanesulfonyl)oxy]-2-methyl-1-oxo-6-[(5,6,7-trimethoxyindol-2-yl)carbonyl]-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 186355-93-1
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₁₁S
• 分子量: 603.607
• InChiKey: MMGCMNSVUSHYBB-QWVSSGJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  182.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,8R)-4-hydroxy-8-[(methanesulfonyl)oxy]-2-methyl-1-oxo-6-[(5,6,7-trimethoxyindol-2-yl)carbonyl]-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到ent-(-)-duocarmycin A
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Duocarmycin A, epi-(+)-Duocarmycin A, and Their Unnatural Enantiomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja953777e
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-4-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum amalgam 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 (DHQ)2-PHAL 、 乙醇 、 甲基磺酰胺 、 三氟化硼乙醚 、 lithium methanolate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 methyl (2S,8R)-4-hydroxy-8-[(methanesulfonyl)oxy]-2-methyl-1-oxo-6-[(5,6,7-trimethoxyindol-2-yl)carbonyl]-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Duocarmycin A, epi-(+)-Duocarmycin A, and Their Unnatural Enantiomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja953777e