N-{(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide | 114669-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
• CAS: 114669-88-4
• 化学式: C₅₅H₆₇NO₁₁Si
• 分子量: 946.223
• InChiKey: UIZFZIDEVKNPJE-ZSLWKURHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  121.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以71.4%的产率得到benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（2-O-甲基-β-D-吡喃半乳糖基）-D-吡喃葡萄糖（N-乙酰基-2'-O-甲基乳糖胺）的合成。

  摘要：

  处理了由已知的甲基6-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖苷制备的1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-甲基-D-吡喃半乳糖用二氯甲烷中的溴化氢制得3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物。在氰化汞存在下，在乙腈中与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷缩合，得到约1：1苄基2-乙酰氨基-3，6的混合物。 -二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-甲基-β-（8）和-α-D-吡喃半乳糖基）-α- D-吡喃葡萄糖苷。苄基的O-脱乙酰化和催化氢解提供了2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（2-O-甲基-β-和α-D-吡喃半乳糖基）-D-吡喃葡萄糖。或者，苄基2-乙酰氨基-3 在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中，将叔丁基二苯基氯硅烷中的6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80274-4
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-{(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（2-O-甲基-β-D-吡喃半乳糖基）-D-吡喃葡萄糖（N-乙酰基-2'-O-甲基乳糖胺）的合成。

  摘要：

  处理了由已知的甲基6-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖苷制备的1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-甲基-D-吡喃半乳糖用二氯甲烷中的溴化氢制得3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物。在氰化汞存在下，在乙腈中与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷缩合，得到约1：1苄基2-乙酰氨基-3，6的混合物。 -二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-甲基-β-（8）和-α-D-吡喃半乳糖基）-α- D-吡喃葡萄糖苷。苄基的O-脱乙酰化和催化氢解提供了2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（2-O-甲基-β-和α-D-吡喃半乳糖基）-D-吡喃葡萄糖。或者，苄基2-乙酰氨基-3 在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中，将叔丁基二苯基氯硅烷中的6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80274-4