3,4-dihydroxy-6-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxolo-5-yl]-(6R)-2H,5H-2-pyranone | 857284-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-6-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxolo-5-yl]-(6R)-2H,5H-2-pyranone
• 英文别名: (6R)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3,4-dihydroxyoxan-2-one
• CAS: 857284-57-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈
• 分子量: 304.297
• InChiKey: LXODXLZFIYNQHX-ULUYZAEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydroxy-6-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxolo-5-yl]-(6R)-2H,5H-2-pyranone 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到6-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxolo-5-yl]2,2-dimethyl-(3aS,6R,7aS)-perhydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Carbon-Carbon-Linked Deoxy Disaccharides

  摘要：

  分别以D-葡萄糖和D-半乳糖为原料，合成了C(4)-C(5)-连接的呋喃式脱氧吡喃糖苷和C(5)-C(6)-连接的吡喃式脱氧吡喃糖苷。单糖赋予了新构建的脱氧糖的立体异构性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983751
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4) 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3,4-dihydroxy-6-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxolo-5-yl]-(6R)-2H,5H-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解方案立体选择性合成C1-C5和C4-C5连接的脱氧二糖

  摘要：

  描述了通过短而有效的途径进行的C–C连接的脱氧二糖的立体选择性合成。采用RCM策略在糖单元上组装所需的环骨架，同时使用OsO 4引入vic-二醇单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.103