methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-phenylseleno-α-D-glucopyranoside | 97321-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-phenylseleno-α-D-glucopyranoside
• CAS: 97321-72-7
• 化学式: C₃₄H₃₆O₅Se
• 分子量: 603.617
• InChiKey: XCBJJDRYUWOGOS-RUOAZZEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-phenylseleno-α-D-glucopyranoside 在 双氧水 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (2S,3R,4S)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-hydroxycyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性氘代葡萄糖进行费勒反应的机理和立体化学研究

  摘要：

  通过使用（E）-选择性氘代甲基[6- 2 H] -2,3,4-三-O-苄基-α-D-木糖己二酸来研究费雷尔反应的机理，即从5-烯吡喃糖苷形成环糖醇。-5-enopyranoside。相对于底物的C-6位置，整个反应是非立体选择性的。分离并表征了关键的有机汞中间体。立体化学完整性的损失主要归因于开链有机汞的形成及其快速平衡。建议了一种涉及自由基中间体的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86708-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-phenylseleno-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过手性氘代葡萄糖进行费勒反应的机理和立体化学研究

  摘要：

  通过使用（E）-选择性氘代甲基[6- 2 H] -2,3,4-三-O-苄基-α-D-木糖己二酸来研究费雷尔反应的机理，即从5-烯吡喃糖苷形成环糖醇。-5-enopyranoside。相对于底物的C-6位置，整个反应是非立体选择性的。分离并表征了关键的有机汞中间体。立体化学完整性的损失主要归因于开链有机汞的形成及其快速平衡。建议了一种涉及自由基中间体的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86708-9

文献信息

• Use of selenium in carbohydrate chemistry: Preparation of C-glycoside congeners
  作者：Jean-Marc Lancelin、Jean-Rene Pougny、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85210-1

  日期：1985.2

  Abstract 3,4,5,7-Tetra- O -benzyl- d - gluco -hept-1-enitol was submitted to a selenocyclisation-oxidation-elimination sequence to provide 2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra- O -benzyl-1-deoxy- d - gluco -hept-1-enitol in 54% yield. Treatment of methyl 2,3,4-tri- O -benzyl-α- d -glucopyranoside with N -phenylselenophthalimide gave methyl 2,3,4-tri- O -benzyl-6-deoxy-6-phenylseleno-α- d -glucopyranoside which

  摘要将3,4,5,7-四-O-苄基-d-葡萄糖-庚-1-烯醇进行硒环化-氧化消除序列，以提供2,6-脱水-3,4,5,7-四-O-苄基-1-脱氧-d-葡萄糖-庚-1-烯醇，产率为54％。用N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺处理甲基2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷，得到甲基2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-6-苯基硒代-α-d-吡喃葡萄糖苷，其被转化为甲基2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-α-d-木糖-己基-5-烯吡喃糖苷。