methyl 13-carboxy-O-methylpodocarpate | 82246-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 13-carboxy-O-methylpodocarpate
• 英文别名: 4-methyl hydrogen 12-methoxy-19-norpodocarpa-8,11,13-triene-4β,13-dicarboxylate；(4bS,8S,8aR)-3-methoxy-8-(methoxycarbonyl)-4b,8-dimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthrene-2-carboxylic acid；12-Methoxy-19-methoxycarbonylpodocarpa-8,11,13-trien-19-carbonsaeure；O-Methyl-7-carboxy-podocarpsaeure-methylester；(4aS)-6-Methoxy-1,4a-dimethyl-(4ar,10at)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren-1c,7-dicarbonsaeure-1-methylester；12-methoxy-16-nor-podocarpa-8,11,13-triene-4β,13-dicarboxylic acid-4-methyl ester；12-Methoxy-16-nor-podocarpa-8,11,13-trien-4β,13-dicarbonsaeure-4-methylester；(4bS,8S,8aR)-3-methoxy-8-methoxycarbonyl-4b,8-dimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-2-carboxylic acid
• CAS: 82246-91-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: JKIHVMBRLHWAGQ-AHRSYUTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 13-carboxy-O-methylpodocarpate 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 13-12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Higgs, Paul I.; Lee, Kee Chee, Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 10, p. 1465 - 1477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8,12-dioxo-13,14,15,16,17-pentanorlabdan-19-oate 在 氯化二乙基铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 methyl 13-carboxy-O-methylpodocarpate
  参考文献：
  名称：

  短路径到木薯型二萜：苯达明1的假定结构的合成。

  摘要：

  已经开发了从拉丹萜类化合物制得芳族木薯二萜类化合物的捷径。在关键步骤中，通过呋喃倍半萜烯和丙炔酸甲酯的狄尔斯-阿尔德/芳构化顺序，对目标化合物在C-12处具有氧化功能的芳环和在C-14处具有特征性碳基的芳环进行了修饰。在此基础上，已经实现了由反式-交流酸合成苯甲醛的建议结构。合成化合物的物理性质与天然产物的报道有所不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03121

文献信息

• The conversion of podocarpic acid to nimbiol
  作者：R.H. Bible

  DOI：10.1016/0040-4020(60)89004-7

  日期：1960.1

  Podocarpic acid has been unambiguously converted to nimbiol and nimbiol methyl ether thus confirming the complete structures assigned to these substances. In the course of this work, a group of C-7 methyl derivatives of podocarpic acid has been prepared. The physical constants of these methyl derivatives are compared with the constants of the parent substances.

  do果酸已被明确地转化为尼姆比奥尔和尼姆比奥尔甲基醚，因此证实了分配给这些物质的完整结构。在该工作过程中，已经制备了一组罗汉果酸的C-7甲基衍生物。将这些甲基衍生物的物理常数与母体物质的常数进行比较。
• Aralkanoyl and aralkenoyl derivatives of podocarpic acid esters
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02750373A1

  公开（公告）日：1956-06-12
• Total synthesis of nagilactone F, a biologically active norditerpenoid dilactone isolated from Podocarpus nagi
  作者：Yuji Hayashi、Takeshi Matsumoto、Mugio Nishizawa、Masatoshi Togami、Toshiaki Hyono、Naomi Nishikawa、Motokazu Uemura、Takeo Sakan

  DOI：10.1021/jo00139a008

  日期：1982.8
• Glycolyl derivatives of 1, 12-dimethylpolyhydrophenanthrene-1-carboxylic acid esters
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02767162A1

  公开（公告）日：1956-10-16