(1RS,2SR,9RS,10SR,11SR,12RS)-11,12-dibromotetracyclo[8.2.1.0^2.9.0^3.8]trideca-3,5,7-triene | 499970-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1RS,2SR,9RS,10SR,11SR,12RS)-11,12-dibromotetracyclo[8.2.1.0^2.9.0^3.8]trideca-3,5,7-triene
• 英文别名: (1R,2S,9R,10S,11S,12R)-11,12-dibromotetracyclo[8.2.1.02,9.03,8]trideca-3,5,7-triene
• CAS: 499970-76-2
• 化学式: C₁₃H₁₂Br₂
• 分子量: 328.046
• InChiKey: AROYKGQWQHWRKJ-BCFCROPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR,9RS,10SR,11SR,12RS)-11,12-dibromotetracyclo[8.2.1.0^2.9.0^3.8]trideca-3,5,7-triene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到(1SR,2SR,9SR,10RS)-11-bromotetracyclo[8.2.1.0^2.9.0^3.8]trideca-3,5,7,11,-tetraene
  参考文献：
  名称：

  'endo-Benzocyclobutanorbornene'的溴化：'endo-11,12-Dibromobenzocyclobutanorbornene'的合成：高温溴化，第 XIV 部分

  摘要：

  在 -50° 将 Br 亲电加成到 'endo-benzocyclobutanorbornene' 5 以高产率导致重排二溴化物 6 和 7 的形成。然而，5 在萘烷中 150° 的高温溴化仅得到非重排产物 8 98% 的收率。通过消除非重排产物8，得到'内-溴苯并环丁降冰片烯'9和'内-苯并环丁降冰片烯'5。类似地，在 77° 溴化一溴化物 9 以定量产率产生未重排的三溴化物 12。12 的脱溴化氢以高产率提供了“内 11,12-二溴苯并环丁降冰片烯”3，它是三聚反应的合成子。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200209)85:9<2729::aid-hlca2729>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,2SR,9RS,10SR)-tetracyclo[8.2.1.0^2.9.0^3.8]trideca-3,5,7,11-tetraene 在 溴 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到(1RS,2SR,9RS,10SR,11SR,12RS)-11,12-dibromotetracyclo[8.2.1.0^2.9.0^3.8]trideca-3,5,7-triene
  参考文献：
  名称：

  'endo-Benzocyclobutanorbornene'的溴化：'endo-11,12-Dibromobenzocyclobutanorbornene'的合成：高温溴化，第 XIV 部分

  摘要：

  在 -50° 将 Br 亲电加成到 'endo-benzocyclobutanorbornene' 5 以高产率导致重排二溴化物 6 和 7 的形成。然而，5 在萘烷中 150° 的高温溴化仅得到非重排产物 8 98% 的收率。通过消除非重排产物8，得到'内-溴苯并环丁降冰片烯'9和'内-苯并环丁降冰片烯'5。类似地，在 77° 溴化一溴化物 9 以定量产率产生未重排的三溴化物 12。12 的脱溴化氢以高产率提供了“内 11,12-二溴苯并环丁降冰片烯”3，它是三聚反应的合成子。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200209)85:9<2729::aid-hlca2729>3.0.co;2-#