4-hydroxybutyl 16-oxo-ent-beyeran-19-oate | 649747-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-hydroxybutyl 16-oxo-ent-beyeran-19-oate
• 英文别名: 4-hydroxybutyl 16-oxobeyeran-19-oate
• CAS: 649747-52-4
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄
• 分子量: 390.563
• InChiKey: MBYXGPNNENCNQO-KEPNZDNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybutyl 16-oxo-ent-beyeran-19-oate 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3’,4’,6’-tri-O-acetyl-2’-deoxy-2’-acetamido-α-D-glucopyranosylbutyl 16-oxo-ent-beyeran-19-oate
  参考文献：
  名称：

  包含葡糖胺和二萜类异osteviol的第一大环糖萜类化合物的合成和抗结核活性。

  摘要：

  合成了包含葡糖胺和二萜类异戊烯醇部分的第一大环糖类萜，并评估了其对结核分枝杆菌H37Rv的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.05.007
• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-hydroxybutyl 16-oxo-ent-beyeran-19-oate
  参考文献：
  名称：

  二萜类异甾烯醇和N-乙酰基-D-葡萄糖胺的缀合物的合成和细胞毒性

  摘要：

  摘要 一系列二萜异甜菊醇的偶联物（16氧代ENT -beyeran -19-酸）和ñ -乙酰基d -葡糖胺的合成和它们对几种人癌细胞系的细胞毒性（M-的Hela，MCF-7，喉癌测定了G2，Panc-1，PC-3）以及正常人细胞系（WI-38，常肝）。发现大多数缀合物在IC 50值为13–89 µM的范围内对上述癌细胞系具有细胞毒性。两种先导化合物14a和14b对M-Hela的选择性细胞毒性（IC 50 13和14 µM）是对照中抗癌药物他莫昔芬的细胞毒性的两倍（IC 5028 µM）。发现前导化合物对M-Hela细胞的细胞毒性活性归因于细胞凋亡的诱导。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1650355

文献信息

• Synthesis of macrocycles on the basis of diterpenoid isosteviol and trehalose
  作者：B. F. Garifullin、R. R. Sharipova、I. Yu. Strobykina、O. V. Andreeva、M. A. Kravchenko、V. E. Kataev

  DOI：10.1134/s1070428015100231

  日期：2015.10

  Macrocyclic glycoterpenoids containing trehalose and isosteviol fragments have been synthesized. Selective screening has revealed compounds exhibiting antitubercular activity against H37RV, M. Avium and M. Terrae at a level comparable to the known antitubercular drugs isoniazid, ofloxacin, and pyrazinamide.