(E)/(Z)-8-ethylidene-6-(2-methylpropan-1-ol-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane | 369384-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)/(Z)-8-ethylidene-6-(2-methylpropan-1-ol-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 369384-71-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: FWVFCHIXOWBKBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)/(Z)-8-ethylidene-6-(2-methylpropan-1-ol-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 177.5h， 生成 15-nor-3-oxo cedrane
  参考文献：
  名称：

  通过制备雪松酮正式合成（+/-）-α-和β-雪松烯。通过使用高效的分子内Khand环空法构建三环碳骨架。

  摘要：

  通过策略性地使用高产率的分子内Khand环化反应，从简单的单环前体中迅速组装了十六碳烯碳骨架。进一步的合成操作提供了α-和β-雪松烯的简明正式全合成。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016054a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(8-ethylidene-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)-2-methylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(E)/(Z)-8-ethylidene-6-(2-methylpropan-1-ol-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  通过制备雪松酮正式合成（+/-）-α-和β-雪松烯。通过使用高效的分子内Khand环空法构建三环碳骨架。

  摘要：

  通过策略性地使用高产率的分子内Khand环化反应，从简单的单环前体中迅速组装了十六碳烯碳骨架。进一步的合成操作提供了α-和β-雪松烯的简明正式全合成。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016054a

文献信息

• Use of a highly effective intramolecular Pauson–Khand cyclisation for the formal total synthesis of (±)-α- and β-cedrene by preparation of cedrone
  作者：James J. Crawford、William J. Kerr、Mark McLaughlin、Angus J. Morrison、Peter L. Pauson、Graeme J. Thurston

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.044

  日期：2006.12

  The cedrene carbon skeleton was directly and efficiently assembled from a simple monocyclic precursor by the strategic use of a high yielding intramolecular Pauson–Khand cyclisation reaction. A small number of further synthetic manipulations provided a concise formal total synthesis of α- and β-cedrene. The cyclisation precursor was readily prepared, with a stereoselective ketone alkenylation selectively

  通过策略性使用高产率的分子内Pauson-Khand环化反应，可以从简单的单环前体直接高效地组装雪松烯碳骨架。少量进一步的合成操作提供了简明的形式的α-和β-雪松烯正式合成。环化前体易于制备，具有立体选择性的酮烯基，可选择性地提供有效接近天然靶标所需的烯烃。