15-nor-3-oxo cedrane | 52153-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 15-nor-3-oxo cedrane
• 英文别名: 15-norcedran-8-one；(1S,2R,5S,7R)-2,6,6-trimethyltricyclo[5.3.1.01,5]undecan-8-one
• CAS: 52153-97-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: LHRXTEZLJOREFX-IHOMSZDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-nor-3-oxo cedrane 在 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3aS,5aR,8R,8aS)-5,5,8-Trimethyl-hexahydro-cyclopenta[c]pentalene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of angular triquinanes from (+)-β-cedrol

  摘要：

  Angular triquinanes such as (+)-silphinan-3,5-dione, silphin-3-en-3,5-dione or 2-bromosilphin-3-en-3,5-dione have been obtained from (+)-beta-cedrene in seven steps and an overall yield of 8%. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00928-4
• 作为产物：
  描述：

  [3R-(3alpha,3abeta,7beta,8aalpha)]-2,3,4,7,8,8alpha-六氢-3,8,8-三甲基-1H-3a,7-甲桥薁-6-甲醛 在 palladium on activated charcoal 三乙烯二胺 、 2,2'-联吡啶 、 氢气 、 copper diacetate 作用下， 生成 15-nor-3-oxo cedrane
  参考文献：
  名称：

  薰衣草油高沸点馏分中的新羰基化合物。第二次通讯†

  摘要：

  除了在[1]中报道的倍半萜类化合物外，对薰衣草油的深入分析还导致鉴定出了石竹素（1 – 6），雪松（7和8）和其他骨架（9 – 21）的新成分。讨论了这些化合物的光谱性质以及部分合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660624

文献信息

• Use of a highly effective intramolecular Pauson–Khand cyclisation for the formal total synthesis of (±)-α- and β-cedrene by preparation of cedrone
  作者：James J. Crawford、William J. Kerr、Mark McLaughlin、Angus J. Morrison、Peter L. Pauson、Graeme J. Thurston

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.044

  日期：2006.12

  The cedrene carbon skeleton was directly and efficiently assembled from a simple monocyclic precursor by the strategic use of a high yielding intramolecular Pauson–Khand cyclisation reaction. A small number of further synthetic manipulations provided a concise formal total synthesis of α- and β-cedrene. The cyclisation precursor was readily prepared, with a stereoselective ketone alkenylation selectively

  通过策略性使用高产率的分子内Pauson-Khand环化反应，可以从简单的单环前体直接高效地组装雪松烯碳骨架。少量进一步的合成操作提供了简明的形式的α-和β-雪松烯正式合成。环化前体易于制备，具有立体选择性的酮烯基，可选择性地提供有效接近天然靶标所需的烯烃。
• Total synthesis of α-cedrene: A new strategy utilizing N-Aziridinylimine radical chemistry
  作者：Hee-Yoon Lee、Sejin Lee、Deogil Kim、Byung Kyu Kim、Jong Soo Bahn、Sunggak Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01680-3

  日期：1998.10

  Tandem free radical cycloaddition reaction of the N-Aziridinylimine intermediate produced tricyclo[5.3.1.01,5]undecane skeleton stereoselectively. A total synthesis of α-cedrene was completed in three step sequence from the cyclization product.

  N-叠氮基亚胺中间体的串联自由基环加成反应立体选择性地产生了三环[5.3.1.0 1,5 ]十一烷骨架。从环化产物以三个步骤的顺序完成了α-雪松烯的全合成。
• Formal Total Synthesis of (±)-α- and β-Cedrene by Preparation of Cedrone. Construction of the Tricyclic Carbon Skeleton by the Use of a Highly Efficient Intramolecular Khand Annulation
  作者：William J. Kerr、Mark McLaughlin、Angus J. Morrison、Peter L. Pauson

  DOI：10.1021/ol016054a

  日期：2001.9.1

  rapidly assembled from a simple monocyclic precursor by the strategic use of a high yielding intramolecular Khand cyclization reaction. Further synthetic manipulations provided a concise formal total synthesis of alpha- and beta-cedrene. Reaction: see text.

  通过策略性地使用高产率的分子内Khand环化反应，从简单的单环前体中迅速组装了十六碳烯碳骨架。进一步的合成操作提供了α-和β-雪松烯的简明正式全合成。反应：见文字。
• Anionic Cyclization of N-(trans-2,3-Diphenylaziridin-1-yl)imines: Its Application to Sesquiterpene Synthesis via Consecutive Carbon-Carbon Bond-Formation Approach
  作者：Sunggak Kim、Jung-Il Hwang

  DOI：10.1055/s-0029-1219933

  日期：2010.6

  The anionic consecutive carbon-carbon (CC-C) bond formation can be achieved by the anionic cyclizations of N-(trans-2,3-diphenylaziridin-1-yl)imines with alkyllithiums. The synthetic efficiency of CC-C bond-formation approach has been demonstrated in the synthesis of dl-pentalenene and dl-cedrone.

  阴离子连续碳-碳 (CC-C) 键的形成可以通过 N-(trans-2,3-diphenylaziridin-1-yl) 亚胺与烷基锂的阴离子环化来实现。CC-C键形成方法的合成效率已在dl-戊烯和dl-雪松酮的合成中得到证明。
• Terpenoids from the seeds of Artemisia annua
  作者：Geoffrey D. Brown、Guang-Yi Liang、Lai-King Sy

  DOI：10.1016/s0031-9422(03)00294-2

  日期：2003.9

  sesquiterpenes, three monoterpenes and one diterpene natural product have been isolated from the seeds of Artemisia annua. The possible biogenesis of some of these natural products are discussed by reference to recently reported experimental results for the autoxidation of dihydroartemisinic acid and other terpenoids from Artemisia annua.

  已从青蒿种子中分离出十四种倍半萜、三种单萜和一种二萜天然产物。参考最近报道的二氢青蒿酸和青蒿中其他萜类化合物的自氧化实验结果，讨论了其中一些天然产物的可能生物起源。