cis-4-tert-butyl-1-vinylcyclohexyl acetate | 85390-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-4-tert-butyl-1-vinylcyclohexyl acetate
• 英文别名: cis-4-t-butyl-1-vinylcyclohexyl acetate
• CAS: 85390-65-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: RBBDGKWNFKTMNM-XBXGTLAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-tert-butyl-1-vinylcyclohexyl acetate 在 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ sodium cyanide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的轴向手性分子的不对称合成

  摘要：

  手性3-亚烷基双环[3.3.0]辛烷和4-取代的1-亚烷基环己烷体系的不对称合成（在高达40％ee的条件下）已通过钯催化的烯丙基乙酸酯与丙二酸二甲酯钠或吗啉。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87300-0
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-(tert-butyl)-1-vinylcyclohexan-1-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到cis-4-tert-butyl-1-vinylcyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的轴向手性分子的不对称合成

  摘要：

  手性3-亚烷基双环[3.3.0]辛烷和4-取代的1-亚烷基环己烷体系的不对称合成（在高达40％ee的条件下）已通过钯催化的烯丙基乙酸酯与丙二酸二甲酯钠或吗啉。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87300-0

文献信息

• Chemoselectivity and stereocontrol in molybdenum-catalyzed allylic alkylations
  作者：Barry M. Trost、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja00239a029

  日期：1987.3

  Les groupes fonctionnels carbonyles du type ester ou cetone n'ont pas besoin d'etre proteges. L'ordre de reactivite d'un agent alkylant normal tel que bromoalcane et acetate d'alkyle est inverse par rapport a la reaction non catalysee. Les substituants silicies en position allylique ou vinylique de l'acetate allylique ne se protodesilylent pas. La stereochimie de la substitution avec un acetate allylique

  Les groupes fonctionnels carbonyles du typeester ou cetone n'ont pas besoin d'etre proteges。L'ordre de reactive d'un agent 烷基化剂正常 tel que bromoalcane et 醋酸盐 d'alkale est inverse par rapport a la 反应非催化剂。Les substituants silcies en position allylique ouvinylique de l'acetate allylique ne se protodesilylent pas。Lastereochimie de la取代avec un醋酸烯丙基环依赖de la base et duophile。Avec le O,N-双-三甲基甲硅烷基乙酰胺 ent que
• Regiochemical diversity in allylic alkylations via molybdenum catalysts
  作者：Barry M. Trost、Mark Lautens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87666-3

  日期：1987.1

  the more substituted end of an allyl system regardless of the positional identity of the initial leaving group exists. With β-ketoesters, substrates which possess a secondary and a primary carbon in the allyl unit lead to preferential attack at the secondary carbon. However, substrates that possess a tertiary and a primary carbon at the termini lead to attack at the primary carbon. Anions derived from

  探索了使用钼作为模板来控制烯丙基烷基化反应中的区域选择性。建立了用预先形成的π-烯丙基钼配合物进行烯丙基烷基化的可行性。如在钯反应中一样，添加过量的膦对这些反应的速率有深远的影响。开发了基于六羰基钼的催化反应。使用丙二酸根阴离子时，无论初始离去基团的位置相同如何，在烯丙基系统的更取代末端上的进攻都具有出色的区域选择性。对于β-酮酸酯，在烯丙基单元中具有仲碳和伯碳的底物导致优先攻击仲碳。但是，在末端具有叔碳和伯碳的底物会导致对伯碳的侵蚀。衍生自取代的丙二酸酯和1,3-二酮的阴离子会导致烯丙基系统的取代度较低。强吸电子取代基的存在对这些取向偏差几乎没有影响。讨论了这些结果的机理含义。
• Palladium-catalyzed asymmetric synthesis of axially dissymmetric 4-t-butyl-alkylidenecyclohexane derivative
  作者：J.C. Fiaud、J.Y. Legros

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85057-3

  日期：1988.1

  Cis- and trans-4-tert-butyl-1-vinylcyclohexyl ocetates gave optically active (up to 40% ee) dimethyl 2-(4-tert-butylcyclohexylidene)methylmalonate through Pd-catalyzed reaction of sodium dimethylmalonate in the presence of chiral phosphines.

  顺式和反式-4-叔丁基-1-乙烯基环己基辛酸酯在手性膦的存在下，通过钯催化的二甲基丙二酸钠的钯催化反应，生成旋光性（最高40％ee）的2-（4-叔丁基环己叉基）甲基丙二酸二甲酯。 。
• On the stereo- and regioselectivity of molybdenum-catalyzed allylic alkylations. Stereocontrolled approach to quaternary carbons and tandem alkylation-cycloaddition
  作者：Barry M. Trost、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja00348a068

  日期：1983.5
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING 3-(CYCLOHEX-1-EN-1-YL) PROPANAL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 3-(CYCLOHEX-1-ÉNE-1-YL) PROPANAL
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2022049036A3

  公开（公告）日：2022-05-12