(1S,2R,4R,5R)-4-Bromo-1-methyl-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-2-carbonyl chloride | 87923-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,2R,4R,5R)-4-Bromo-1-methyl-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-2-carbonyl chloride
• CAS: 87923-12-4
• 化学式: C₉H₁₀BrClO₃
• 分子量: 281.534
• InChiKey: HTYVDSUDGBIPOE-VODXULPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.698±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5R)-4-Bromo-1-methyl-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-2-carbonyl chloride 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 银 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 四氯化钛 、 铜 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 C₂₄H₂₁N₃O₂
  参考文献：
  名称：

  Bond fixation in annulenes. 15. A titanium(0)-mediated synthesis of a cyclooctatetraene. Probe of the relative size of the interstitial phenyl substituent in 1,3-dimethyl-2-phenylcyclooctatetraene by means of racemization kinetics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00364a030
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5R)-4-Bromo-1-methyl-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (1S,2R,4R,5R)-4-Bromo-1-methyl-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Bond fixation in annulenes. 15. A titanium(0)-mediated synthesis of a cyclooctatetraene. Probe of the relative size of the interstitial phenyl substituent in 1,3-dimethyl-2-phenylcyclooctatetraene by means of racemization kinetics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00364a030

文献信息

• Bond fixation in annulenes. 16. Synthesis of the 1,2-dimethyl-3-phenylcyclooctatetraene .dblarw. 1,8-dimethyl-2-phenylcyclooctatetraene bond shift isomer pair. Probe of the relative size of a flanking phenyl substituent by means of racemization kinetics
  作者：Leo A. Paquette、John M. Gardlik、Kevin J. McCullough、Rodney Samodral、George DeLucca、Robert J. Ouellette

  DOI：10.1021/ja00364a031

  日期：1983.12