4-硝基苯-Α-L-吡喃海藻糖苷 | 10231-84-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯-Α-L-吡喃海藻糖苷
• 中文别名: 对硝基苯-Α-L-吡喃海藻糖苷；4-硝基苯基Α-L-岩藻吡喃糖苷；4-硝基苯-α-L-吡喃海藻糖苷
• 英文名称: (4-nitro-phenyl)-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: p-nitrophenyl α-L-fucopyranoside；4-nitrophenyl α-L-fucoside；p-Nitrophenyl 6-deoxy-alpha-L-galactopyranoside；(2S,3S,4R,5S,6S)-2-methyl-6-(4-nitrophenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 10231-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇
• mdl: MFCD00063697
• 分子量: 285.254
• InChiKey: YILIDCGSXCGACV-SQKFTNEHSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194°C
• 沸点：
  515.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在丙酮中溶解度：4 mg/mL，透明
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  请将密封于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Nitrophenyl α-L-fucopyranoside
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H15NO7
分子式
: 285.25 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -1.056
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

手性有机催化剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯-Α-L-吡喃海藻糖苷 在 Lactobacillus casei α1,6-fucosidase 、 水 作用下， 生成 L-岩藻糖醇
  参考文献：
  名称：

  Designerα1,6-岩藻糖苷酶突变体可实现完整N-糖肽和N-糖蛋白的直接核心岩藻糖基化

  摘要：

  N-糖蛋白的核心岩藻糖基化在调节糖蛋白的生物学功能中起着至关重要的作用。然而，由于多步化学合成的复杂性或生物合成α1,6-岩藻糖基转移酶（FUT8）无法直接岩藻糖化全尺寸成熟N-聚糖，结构明确的核心岩藻糖基化糖蛋白的合成仍然是一项艰巨的任务。在化学酶学方法中。我们在本文中报道了完整的N-糖蛋白直接核心岩藻糖基化的潜在α1,6-岩藻糖合酶和岩藻糖酶的设计和生成。我们发现亲核残基（D200）上的突变并未从该细菌酶中提供典型的糖合酶，而是几个干酪乳杆菌的一般酸/碱残基E274处具有突变的突变体α1,6-岩藻糖苷酶（包括E274A，E274S和E274G）可作为有效的糖基化酶，通过使用α-岩藻糖基氟化物作为简单的供体底物，可以岩藻糖基化多种复杂的N-糖肽和完整的糖蛋白。对底物特异性的研究表明，α1,6-岩藻糖苷酶突变体不仅可以在Asn连接的GlcNAc部分上引入一个α1,6-岩藻糖部分，不仅对Gl

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07906
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 甲醇 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 4-硝基苯-Α-L-吡喃海藻糖苷
  参考文献：
  名称：

  Levvy; McAllan, Biochemical Journal, 1961, vol. 80, p. 433,434,435

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Improved Protocol for the Synthesis and Purification of Yariv Reagents
  作者：Raghuraj Hoshing、Michael Saladino、Helene Kuhn、David Caianiello、Robert F. Lusi、Amit Basu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01812

  日期：2020.12.18

  Yariv reagents are glycoconjugate tris-azo dyes widely used in plant biology. These reagents are synthesized by diazo coupling between phloroglucinol and a para-diazophenyl glycoside. Despite their synthetic accessibility, well-defined protocols for obtaining pure Yariv reagents, and their complete compound characterization data, have not been reported. We report here optimized protocols used to synthesize

  Yariv试剂是广泛用于植物生物学的糖缀合物tris-azo染料。这些试剂通过间苯三酚和对重氮苯基糖苷之间的重氮偶合来合成。尽管可以合成，但尚未报道用于获得纯Yariv试剂的明确定义的方案及其完整的化合物表征数据。我们在这里报告了用于合成，纯化和表征一组六种Yariv试剂的优化方案，并提出了对其他糖缀合物的纯化和表征也可能有价值的方法。
• Scope of the DMC mediated glycosylation of unprotected sugars with phenols in aqueous solution
  作者：Xin Qiu、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/d0ob01727b

  日期：——

  sugars in aqueous solution using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) and triethylamine in the presence of para-nitrophenol allows direct stereoselective conversion to the corresponding 1,2-trans para-nitrophenyl glycosides without the need for any protecting groups. The reaction is applicable to sulfated and phosphorylated sugars, but not to ketoses or uronic acids or their derivatives

  在对硝基苯酚存在下，使用 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉 (DMC) 和三乙胺在水溶液中活化还原糖，可以直接立体选择性转化为相应的 1,2-反式对硝基苯基糖苷，而无需任何保护基团。该反应适用于硫酸化和磷酸化的糖，但不适用于酮糖或糖醛酸或其衍生物。当应用于其他酚类时，发现产物产率取决于 p K a添加的苯酚，并且该方法不太广泛适用于2-乙酰氨基糖。对于 2-乙酰氨基底物，另一种方法是预先形成糖基恶唑啉，将反应混合物冷冻干燥，然后粗产物与添加的苯酚在极性非质子溶剂系统中与微波辐射反应证明是一种有用的简化.
• Creation of an α-Mannosynthase from a Broad Glycosidase Scaffold
  作者：Keisuke Yamamoto、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.201201081

  日期：2012.7.23

  α‐Mannosides made easy: Mutation of a family‐GH31 α‐glucosidase that displays plasticity to alterations at the 2‐OH position of donor substrates created an efficient α‐mannoside‐synthesizing biocatalyst. A simple fluoride donor reagent was used for the synthesis of a range of mono‐α‐mannosylated conjugates using the α‐mannosynthase displaying low (unwanted) oligomerization activity.

  α-甘露糖苷变得容易：GH31 α-葡萄糖苷酶家族的突变对供体底物的 2-OH 位置的改变显示出可塑性，创造了一种有效的 α-甘露糖苷合成生物催化剂。使用显示低（不需要的）寡聚化活性的 α-甘露糖合酶，将一种简单的氟化物供体试剂用于合成一系列单-α-甘露糖基化偶联物。
• A novel, efficient and sustainable strategy for the synthesis of α-glycoconjugates by combination of a α-galactosynthase and a green solvent
  作者：C. Bayón、M. Moracci、M. J. Hernáiz

  DOI：10.1039/c5ra09301e

  日期：——

  Synthesis of glycoconjugates using an α-galactosynthase in green solvents.

  使用绿色溶剂中的α-半乳糖合成糖蛋白。
• Comparative Analysis of Glycoside Hydrolases Activities from Phylogenetically Diverse Marine Bacteria of the Genus Arenibacter
  作者：Irina Bakunina、Olga Nedashkovskaya、Larissa Balabanova、Tatyana Zvyagintseva、Valery Rasskasov、Valery Mikhailov

  DOI：10.3390/md11061977

  日期：——

  A total of 16 marine strains belonging to the genus Arenibacter, recovered from diverse microbial communities associated with various marine habitats and collected from different locations, were evaluated in degradation of natural polysaccharides and chromogenic glycosides. Most strains were affiliated with five recognized species, and some presented three new species within the genus Arenibacter. No strains contained enzymes depolymerizing polysaccharides, but synthesized a wide spectrum of glycosidases. Highly active β-N-acetylglucosaminidases and α-N-acetylgalactosaminidases were the main glycosidases for all Arenibacter. The genes, encoding two new members of glycoside hydrolyses (GH) families, 20 and 109, were isolated and characterized from the genomes of Arenibacter latericius. Molecular genetic analysis using glycosidase-specific primers shows the absence of GH27 and GH36 genes. A sequence comparison with functionally-characterized GH20 and GH109 enzymes shows that both sequences are closest to the enzymes of chitinolytic bacteria Vibrio furnissii and Cellulomonas fimi of marine and terrestrial origin, as well as human pathogen Elisabethkingia meningoseptica and simbionts Akkermansia muciniphila, gut and non-gut Bacteroides, respectively. These results revealed that the genus Arenibacter is a highly taxonomic diverse group of microorganisms, which can participate in degradation of natural polymers in marine environments depending on their niche and habitat adaptations. They are new prospective candidates for biotechnological applications due to their production of unique glycosidases.

  从与各种海洋栖息地相关的不同微生物群落中采集的 16 株海洋阿雷尼杆菌属菌株对天然多糖和色原糖苷的降解进行了评估。大多数菌株隶属于五个公认的菌种，其中一些菌株在 Arenibacter 属中还出现了三个新菌种。没有菌株含有解聚多糖的酶，但合成了多种糖苷酶。高活性的β-N-乙酰葡糖苷酶和α-N-乙酰半乳糖苷酶是所有阿雷尼杆菌的主要糖苷酶。从红僵 Arenibacter latericius 的基因组中分离并鉴定了编码糖苷水解酶（GH）家族两个新成员 20 和 109 的基因。使用糖苷酶特异性引物进行的分子遗传分析表明，不存在 GH27 和 GH36 基因。与功能特征化的 GH20 和 GH109 酶的序列比较显示，这两个序列分别与海洋和陆地来源的几丁质溶解弧菌 Vibrio furnissii 和 Cellulomonas fimi，以及人类病原体 Elisabethkingia meningoseptica 和 simbionts Akkermansia muciniphila、肠道和非肠道 Bacteroides 的酶最为接近。这些结果表明，Arenibacter 属是一个在分类学上高度多样化的微生物群体，它们可以根据其生态位和生境适应性参与海洋环境中天然聚合物的降解。由于能产生独特的糖苷酶，它们有望成为生物技术应用的新候选者。