7-deoxy-7-α-azido-paclitaxel | 165065-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-deoxy-7-α-azido-paclitaxel
• 英文别名: 7α-azido-7-deoxypaclitaxel；[(1S,2S,3R,4S,7R,9R,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-9-azido-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 165065-03-2
• 化学式: C₄₇H₅₀N₄O₁₃
• 分子量: 878.933
• InChiKey: FFPPQJLJWXXVHK-LYTKHFMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-deoxy-7-α-azido-paclitaxel 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、330.95 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以50%的产率得到7-deoxy-7-α-amino-paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  Menichincheri, Maria; Botta, Maurizio; Ceccarelli, Walter, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 7, p. 534 - 556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-triethylsilylpaclitaxel 在 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到7-deoxy-7-α-azido-paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  Menichincheri, Maria; Botta, Maurizio; Ceccarelli, Walter, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 7, p. 534 - 556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of paclitaxel analogs modified in ring C
  作者：Xian Liang、David G.I. Kingston、Chii M. Lin、Ernest Hamel

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00431-b

  日期：1995.4

  Both 7-deoxy-7 alpha-azidopaclitaxel (6) and 7-deoxy-Delta(6,7)-paclitaxel (4) can be prepared from paclitaxel-7-0-triflate (2b). Oxidation of 7-deoxy-Delta(6,7)-paclitaxel with dioxirane yields the epoxide 7, while oxidation with osmium tetroxide yields 6 alpha-hydroxy-7-epipaclitaxel (9), and acylation of this gives the 6 alpha-acyloxy-7-epipaclitaxel derivatives 11a-d. No compound was as effective at promoting tubulin assembly as paclitaxel, but most stabilized polymer as well as or better than paclitaxel. Compounds 4, 6, 7, 9, and 11d differed little from paclitaxel in their cytotoxicity for human Burkitt lymphoma CA46 cells.