Bn-(+)-EGCG | 332386-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Bn-(+)-EGCG
• 英文别名: (+)-(2S,3S)-cis-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl]chroman-3-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate；Bn-(+)-epigallocatechin gallate
• CAS: 332386-76-2
• 化学式: C₇₈H₆₆O₁₁
• 分子量: 1179.38
• InChiKey: ZSTSIIRCOABDIR-TWONTIFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.22
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bn-(+)-EGCG 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 epigallocatechin 3-gallate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Epigallocatechin-3-gallate (EGCG), the Active Polyphenol Component from Green Tea

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of epigallocatechin-3-gallate (EGCG, 3b), the active polyphenol component from green tea, has been achieved by using a stereospecific cyclization of the Sharpless asymmetric dihydroxylation product 7c as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol000394z
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三(苄氧基)苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 硫酸 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二硫化碳 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Bn-(+)-EGCG
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Epigallocatechin-3-gallate (EGCG), the Active Polyphenol Component from Green Tea

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of epigallocatechin-3-gallate (EGCG, 3b), the active polyphenol component from green tea, has been achieved by using a stereospecific cyclization of the Sharpless asymmetric dihydroxylation product 7c as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol000394z