| 923275-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 923275-91-6
• 化学式: C₄₁H₅₁IO₂
• 分子量: 702.759
• InChiKey: NUIMMWGFTSUUCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.79
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三苯基膦 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 cesium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-[4-[2-[5-[2-[2-[2,6-Di(propan-2-yl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]naphthalen-1-yl]ethynyl]phenyl]-2-[4-[2-[2-[4-[tris(4-tert-butylphenyl)methyl]phenoxy]ethoxy]ethylsulfanyl]-1,3-dithiol-2-ylidene]-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  功能刚性双稳态 [2] 轮烷

  摘要：

  已合成并表征了简并萘 (NP) 穿梭和非简并单吡咯并四硫富瓦烯 (MPTTF)/NP 氧化还原可控开关形状的两站 [2] 轮烷。它们的哑铃形组分由沿其长度中断的聚醚链组成，由 (i) 两个富电子站 - 两个 NP 部分或一个 MPTTF 单元和一个 NP 部分 - 与 (ii) 刚性芳乙炔基或丁二炔基间隔物位于两个站，并由（iii）在哑铃的每一端灵活系绳的疏水塞终止。研究这种修饰是为了简化之前在相关双稳态 [2] 轮烷中观察到的分子结构和转换功能，在它们的站之间具有柔性间隔物并结合环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT4+）环。非简并 MPTTF-NP 开关被分离为接近无异构体的双稳态 [2] 轮烷。MPTTF 的使用消除了表征四硫富瓦烯 (TTF) 母体核心结构的顺/反异构化。此外，仅观察到一种平移异构体（> 95 < 5），令人惊讶的是在很宽的温度范围内（198-323 K），这意味着 CBPQT4+

  DOI：

  10.1021/ja0663529
• 作为产物：
  描述：

  4,4',4''-((4-(2-(2-bromoethoxy)ethoxy)phenyl)methanetriyl)-tris(tert-butylbenzene) 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  功能刚性双稳态 [2] 轮烷

  摘要：

  已合成并表征了简并萘 (NP) 穿梭和非简并单吡咯并四硫富瓦烯 (MPTTF)/NP 氧化还原可控开关形状的两站 [2] 轮烷。它们的哑铃形组分由沿其长度中断的聚醚链组成，由 (i) 两个富电子站 - 两个 NP 部分或一个 MPTTF 单元和一个 NP 部分 - 与 (ii) 刚性芳乙炔基或丁二炔基间隔物位于两个站，并由（iii）在哑铃的每一端灵活系绳的疏水塞终止。研究这种修饰是为了简化之前在相关双稳态 [2] 轮烷中观察到的分子结构和转换功能，在它们的站之间具有柔性间隔物并结合环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT4+）环。非简并 MPTTF-NP 开关被分离为接近无异构体的双稳态 [2] 轮烷。MPTTF 的使用消除了表征四硫富瓦烯 (TTF) 母体核心结构的顺/反异构化。此外，仅观察到一种平移异构体（> 95 < 5），令人惊讶的是在很宽的温度范围内（198-323 K），这意味着 CBPQT4+

  DOI：

  10.1021/ja0663529

文献信息

• Quantifying the barrier for the movement of cyclobis(paraquat-<i>p</i>-phenylene) over the dication of monopyrrolotetrathiafulvalene
  作者：Rikke Kristensen、Mathias S. Neumann、Sissel S. Andersen、Paul C. Stein、Amar H. Flood、Jan O. Jeppesen

  DOI：10.1039/d1ob02263f

  日期：——

  A bistable [2]pseudorotaxane 1⊂CBPQT·4PF6 and a bistable [2]rotaxane 2·4PF6 have been synthesised to measure the height of an electrostatic barrier produced by double molecular oxidation (0 to +2). Both systems have monopyrrolotetrathiafulvalene (MPTTF) and oxyphenylene (OP) as stations for cyclobis(paraquat-p-phenylene) (CBPQT4+). They have a large stopper at one end while the second stopper in 24+

  已经合成了双稳态[2]假轮烷1 ⊂CBPQT·4PF 6和双稳态[2]轮烷2 ·4PF 6来测量由双分子氧化（0到+2）产生的静电势垒的高度。两个系统都有单吡咯并四硫富瓦烯 (MPTTF) 和氧亚苯基 (OP) 作为环双(百草枯-对亚苯基) (CBPQT 4+ ) 的站点。它们的一端有一个大的塞子，而2 4+中的第二个塞子由硫乙基 (SEt) 基团和硫代二甘醇 (TDEG) 取代基组成，而1 ⊂CBPQT 4+, SEt 基团已被体积较小的硫甲基 (SMe) 基团取代。当比较两个系统的物理性质时，MPTTF 单元上取代基的这种看似很小的差异导致了深刻的变化，从而允许首次测量 CBPQT 4+环在 [2] 假轮烷中 MPTTF 2+单元上的脱滑. 采用循环伏安法和1 H NMR 谱研究了1 ⊂CBPQT·MPTTF 4+和2 ·MPTTF 4+的转换机理，发现 CBPQT 4+首先移动到 OP
• WO2007/132430
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Mechanistic Evaluation of Motion in Redox-Driven Rotaxanes Reveals Longer Linkers Hasten Forward Escapes and Hinder Backward Translations
  作者：Sissel S. Andersen、Andrew I. Share、Bjørn La Cour Poulsen、Mads Kørner、Troels Duedal、Christopher R. Benson、Stinne W. Hansen、Jan O. Jeppesen、Amar H. Flood

  DOI：10.1021/ja5013596

  日期：2014.4.30

  Mechanistic understanding of the translational movements in molecular switches is essential for designing machine-like prototypes capable of following set pathways of motion. To this end, we demonstrated that increasing the station-to-station distance will speed up the linear movements forward and slow down the movements backward in a homologous series of bistable rotaxanes. Four redox-active rotaxanes, which drove a cyclobis(paraquat-p-phenylene) (CBPQT(4+)) mobile ring between a tetrathiafulvalene (TTF) station and an oxyphenylene station, were synthesized with only variations to the lengths of the glycol linker connecting the two stations (n = 5, 8, 11, and 23 atoms). We undertook the first mechanistic study of the full cycle of motion in this class of molecular switch using cyclic voltammetry. The kinetics parameters (k, Delta G(double dagger) of switching were determined at different temperatures to provide activation enthalpies (Delta H-double dagger) and entropies (Delta S-double dagger). Longer glycol linkers led to modest increases in the forward escape (t(1/2) = 60 to <7 ms). The rate-limiting step involves movement of the tetracationic CBPQT(4+) ring away from the singly oxidized TTF+ unit by overcoming one of the thiomethyl (SMe) speed bumps before proceeding on to the secondary oxyphenylene station. Upon reduction, however, the return translational movement of the CBPQT(4+) ring from the oxyphenylene station back to the neutral TTF station was slowed considerably by the longer linkers (t(1/2) = 1.4 to >69 s); though not because of a diffusive walk. The reduced rate of motion backward depended on folded structures that were only present with longer linkers.