geranyl p-toluenesulfinate | 119306-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranyl p-toluenesulfinate
• 英文别名: geranyl p-tolyl sulfon；(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl 4-methylbenzenesulfinate；[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] 4-methylbenzenesulfinate
• CAS: 119306-02-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂S
• 分子量: 292.442
• InChiKey: VBDMIVSJZXMDFE-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranyl p-toluenesulfinate 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到(2E,6E)-1-(p-tolylsulfonyl)-3,7-dimethyl-2,6 octadien-8-ol
  参考文献：
  名称：

  三种无环全反式四萜二醇的合成，细菌脂质的假定前体

  摘要：

  三种无环全反式四萜二醇 A、B 和 C 已从香叶醇 (1) 合成，通过涉及六个不同的源自香叶醇的 C10 合成子的收敛方案，并通过三种不同类型的已知反应偶联：烯丙基取代碳负离子将氯化物 α 转化为砜、烯丙醇的复制以及 Pd(0) 催化的烯丙基碳酸酯与双稳定碳负离子的偶联。A、B 和 C 代表已知膜增强剂的假定系统发育前体，并且是香叶基香叶醇的三种可能的远端二羟基化二聚体：尾对尾、头对头和头对尾。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.141
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 香叶醇 在 异氰基乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到geranyl p-toluenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  异氰化物诱导的亚磺酸酯化以获得亚磺酸盐

  摘要：

  已经开发了异氰化物诱导的亚磺酸与醇或苯硫酚的酯化获得亚磺酸盐。各种伯醇、仲醇和叔醇可以与既定的协议兼容。值得注意的是，这种异氰化物诱导的合成策略具有操作简单、官能团耐受性好、40余例收率高达99%等优点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100915

文献信息

• Hiroi, Kunio; Makino, Kunitaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 5, p. 1727 - 1737
  作者：Hiroi, Kunio、Makino, Kunitaka

  DOI：——

  日期：——