(E,E)-farnesyl 4-nitrophenyl carbonate | 167493-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E)-farnesyl 4-nitrophenyl carbonate
• 英文别名: 4-nitrophenyl ((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)carbonate；(4-nitrophenyl) [(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl] carbonate
• CAS: 167493-53-0
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅
• 分子量: 387.476
• InChiKey: QMRXRLYIOYDJFI-RKACFXBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-farnesyl 4-nitrophenyl carbonate 在 palladium diacetate 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O-farnesyl-p-cresol
  参考文献：
  名称：

  使用 π-烯丙基钯配合物进行酪氨酸选择性蛋白质烷基化

  摘要：

  基于钯催化的酪氨酸残基烯丙基烷基化，开发了一种新的蛋白质修饰反应。该技术采用衍生自乙酸烯丙酯和氨基甲酸酯前体的亲电子 pi-烯丙基中间体，可用于在室温下修饰水溶液中的蛋白质。为了便于使用 SDS-PAGE 分析检测修饰的蛋白质，合成了荧光烯丙酯并与胰凝乳蛋白酶原 A 和噬菌体 MS2 偶联。通过胰蛋白酶消化分析证实了反应的酪氨酸选择性。通过使用牛磺酸衍生的氨基甲酸酯作为在蛋白质功能化时裂解的水溶性基团证明了该反应的效用。这种溶解度转换技术用于在水中使用很少或不使用共溶剂在糜蛋白酶原 A 上安装疏水法呢基和 C(17) 链。在此之后，C(17) 烷基化蛋白被发现与脂质囊泡相关联。除了提供针对未充分利用的氨基酸侧链的新蛋白质修饰策略外，该方法还提供了对合成脂蛋白的便捷访问。

  DOI：

  10.1021/ja057106k
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到(E,E)-farnesyl 4-nitrophenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  使用 π-烯丙基钯配合物进行酪氨酸选择性蛋白质烷基化

  摘要：

  基于钯催化的酪氨酸残基烯丙基烷基化，开发了一种新的蛋白质修饰反应。该技术采用衍生自乙酸烯丙酯和氨基甲酸酯前体的亲电子 pi-烯丙基中间体，可用于在室温下修饰水溶液中的蛋白质。为了便于使用 SDS-PAGE 分析检测修饰的蛋白质，合成了荧光烯丙酯并与胰凝乳蛋白酶原 A 和噬菌体 MS2 偶联。通过胰蛋白酶消化分析证实了反应的酪氨酸选择性。通过使用牛磺酸衍生的氨基甲酸酯作为在蛋白质功能化时裂解的水溶性基团证明了该反应的效用。这种溶解度转换技术用于在水中使用很少或不使用共溶剂在糜蛋白酶原 A 上安装疏水法呢基和 C(17) 链。在此之后，C(17) 烷基化蛋白被发现与脂质囊泡相关联。除了提供针对未充分利用的氨基酸侧链的新蛋白质修饰策略外，该方法还提供了对合成脂蛋白的便捷访问。

  DOI：

  10.1021/ja057106k

文献信息

• [DE] HIRUDIN-KONJUGATE AUS HIRUDIN UND LIPOPHILEN VERBINDUNGEN<br/>[EN] HIRUDIN CONJUGATES FROM HIRUDIN AND LIPOPHILIC COMPOUNDS<br/>[FR] CONJUGUES D'HIRUDINE COMPRENANT DE L'HIRUDINE ET DES COMPOSES LIPOPHILES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995015183A1

  公开（公告）日：1995-06-08

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Hirudin-Konjugate, gebildet aus einem Hirudin und einem oder mehreren lipophilen Verbindungen, wobei die lipophile Verbindung einen Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten von mehr als 1,8 aufweist und chemisch mit dem Hirudin verknüpft ist, ihre Herstellung und ihre Verwendung.(EN) The invention pertains to new hirudin conjugates formed from a hirudin and one more lipophilic compounds, where the lipophilic compound has an octanol-water distribution coefficient of more than 1.8 and is chemically bonded to the hirudin. The invention also pertains to the preparation and use of these conjugates.(FR) L'invention concerne de nouveaux conjugués d'hirudine comprenant de l'hirudine et un ou plusieurs composés lipophiles. Le composé lipophile présente un coefficient de répartition octanol-eau de plus de 1,8 et est lié chimiquement avec l'hirudine. L'invention concerne en outre la préparation et l'utilisation de tels conjugués.

  这项发明涉及蛋氨酸共轭物，这些共轭物由蛋氨酸和一个或多个脂溶性化合物组成，其中脂溶性化合物的分配系数超过1.8，并与蛋氨酸通过化学键连接。此外，这项发明还涉及这些共轭物的制备和使用。
• HIRUDIN-KONJUGATE AUS HIRUDIN UND LIPOPHILEN VERBINDUNGEN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0730473A1

  公开（公告）日：1996-09-11
• US5919762A
  申请人：——

  公开号：US5919762A

  公开（公告）日：1999-07-06
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING OR PREVENTING STROKE AND SYSTEMIC EMBOLISM<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE DE TRAITEMENT OU DE PRÉVENTION D'UN ACCIDENT VASCULAIRE CÉRÉBRAL ET DE L'EMBOLIE SYSTÉMIQUE<br/>[KO] 뇌졸중 및 전신색전증 치료 또는 예방용 약학적 조성물
  申请人：DONG A ST CO LTD

  公开号：WO2015137680A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  본 발명은 뇌졸중 및 전신색전증 치료 또는 예방에 유용한 다비가트란의 경구 전달에 효과적으로 사용되는데 적합한 전구약물에 관한 것으로서, 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물 에 관한 것이다. 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물은 뇌졸중 및 전신색전증 치료 또는 예방에 유용하며, 다비가트란의 흡수율, 즉 생체이용률이 개선되어 경구 전달에 효과적으로 사용되는데 적합하다.