4-(4-isopropylphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1284280-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-isopropylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-propan-2-ylphenyl)-2H-triazole
• CAS: 1284280-22-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: GEUYEXFYIHXADR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-isopropylphenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-bromo-5-(4-isopropylphenyl)-2-p-tosyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Metal-free, highly regioselective sulfonylation of NH-1,2,3-triazoles with sodium sulfinates and thiosulfonates

  摘要：

  A convenient and metal-free protocol for the highly regioselective sulfonylation of NH-1,2,3-triazoles is described. A range of readily accessible NH-1,2,3-triazoles were sulfonylated with various aryl sulfinates in the presence of molecular iodine. The scope was extended to thiosulfonates as an efficient sulfonylating agent and nitrochromene derived triazoles were also explored for selective N-sulfonylation. A variety of synthetically viable N-2-sulfonyl triazoles were obtained in moderate to high yields with excellent regioselectivities via N-S bond construction under mild reaction conditions. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.023
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 caesium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到4-(4-isopropylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  碘化铜（I）催化由抗-3-芳基-2,3-二溴丙酸和叠氮化钠合成4-芳基-1H-1,2,3-三唑

  摘要：

  使用廉价的碘化亚铜（I）作为二甲基亚砜中的催化剂，由抗-3-芳基-2,3-二溴丙酸和叠氮化钠合成4-芳基-1 H -1,2,3-三唑。 环化-催化-杂环-叠氮化物-三唑

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258312

文献信息

• Direct Synthesis of 4-Aryl-1,2,3-triazoles via I₂-Promoted Cyclization under Metal- and Azide-Free Conditions
  作者：Chun Huang、Xiao Geng、Peng Zhao、You Zhou、Xiao-Xiao Yu、Li-Sheng Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01702

  日期：2021.10.1

  We herein report an iodine-mediated formal [2 + 2 + 1] cyclization of methyl ketones, p-toluenesulfonyl hydrazines, and 1-aminopyridinium iodide for preparation of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles under metal- and azide-free conditions. Notably, this is achieved using p-toluenesulfonyl hydrazines and 1-aminopyridinium iodide as azide surrogates, providing a novel route toNH-1,2,3-triazoles. Furthermore, this

  本文我们报告碘介导的正式[2 + 2 + 1]甲基酮，环化p甲苯磺酰肼，和1-氨基吡啶碘化物用于制备4-芳基- NH下金属-1,2,3-三唑和无叠氮化物条件。值得注意的是，这是使用对甲苯磺酰肼和碘化 1-氨基吡啶鎓作为叠氮化物替代物实现的，为NH -1,2,3-三唑提供了一条新途径。此外，这种方法提供了对吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 的强效抑制剂的快速且实用的途径。
• Copper-Catalyzed Synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles from 1,1-Dibromoalkenes and Sodium Azide
  作者：Xiaokun Wang、Chunxiang Kuang、Qing Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201101204

  日期：2012.1

  A new methodology for the Cu-catalyzed synthesis of 1H-1,2,3-triazoles from 1,1-dibromoalkenes and sodium azide is presented. Aryl dibromoolefins were efficiently converted into the corresponding 1,2,3-triazoles. A comprehensive number of functional groups were compatible with this reaction. 1,2,3-Triazoles were obtained in moderate to excellent yields.

  提出了一种从 1,1-二溴烯烃和叠氮化钠合成 1H-1,2,3-三唑的新方法。芳基二溴烯烃有效地转化为相应的 1,2,3-三唑。大量的官能团与该反应相容。1,2,3-三唑以中等至极好的收率获得。
• Asymmetric Organocatalytic Approach to 2,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles by N2-Selective Aza-Michael Addition
  作者：Ujjawal Kumar Bhagat、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02793

  日期：2018.1.19

  of this reaction have only recently been developed. Nevertheless, functionalization at the N2-position of NH-1,2,3-triazoles leading to optically active N2-substituted triazoles is not yet developed. In this article, we report, for the first time, the asymmetric aza-Michael reaction of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles to cyclic enones under the catalytic influence of chiral bifunctional thiourea organocatalysts

  尽管N个N1-官能^ h -1,2,3-三唑已经知道了几十年，这种反应的对映选择性变种最近才开发的。然而，尚未开发出在N H -1,2,3-三唑的N2-位上的官能化导致光学活性的N2-取代的三唑。在本文中，我们首次报道了在手性双官能硫脲有机催化剂的催化作用下，4-芳基-N H -1,2,3-三唑与环烯酮的不对称氮杂-迈克尔反应，生成对映体。 2,4-二取代的1,2,3-三唑。辛可宁衍生的硫脲催化剂III 在当前的转换中有效地工作，以生产N2官能化的1,2,3-三唑为主要产品，光学收率高达> 99.9％，以及次要的1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• Synthesis of tetrazoles, triazoles, and imidazolines catalyzed by magnetic silica spheres grafted acid
  作者：Ruihang Jiang、Hong-Bin Sun、Shuang Li、Kun Zhan、Junjie Zhou、Lei Liu、Kai Zhang、Qionglin Liang、Zhangpei Chen

  DOI：10.1080/00397911.2018.1510007

  日期：2018.10.18

  tetrazoles, triazoles, and imidazolines. The magnetic silica sphere grafted sulfonic acid (MSS-SO3H) is suitable for the synthesis of 1,2,3-triazole via the cycloaddition of nitroalkene with NaN3, whereas the zinc-modified silica sphere catalyst (MSS-SO3Zn) is more suitable for the synthesis of tetrazoles. The MSS-SO3Zn catalyst also works well for the synthesis of 2-substituted imidazoline via the condensation

  摘要 磁分离催化剂用于合成含氮杂环，包括四唑、三唑和咪唑啉。磁性二氧化硅球接枝磺酸（MSS-SO3H）适用于硝基烯烃与NaN3环加成合成1,2,3-三唑，而锌改性二氧化硅球催化剂（MSS-SO3Zn）更适用于四唑类化合物的合成。MSS-SO3Zn 催化剂也适用于通过腈与乙二胺缩合合成 2-取代咪唑啉。MSS-SO3H 和 MSS-SO3Zn 催化剂都可以通过磁铁轻松回收，无需进一步繁琐活化即可重复使用。图形概要
• Synthesis and biological evaluation of selective survivin inhibitors derived from the MX-106 hydroxyquinoline scaffold
  作者：Najah Albadari、Shanshan Deng、Hao Chen、Guannan Zhao、Junming Yue、Sicheng Zhang、Duane D. Miller、Zhongzhi Wu、Wei Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113719

  日期：2021.11

  potential cancer drug target. In this report, we describe the design and syntheses of a series of novel selective survivin inhibitors based on the hydroxyquinoline scaffold from our previously reported lead compound MX-106. The best compound identified in this study is compound 12b. In vitro, 12b inhibited cancer cell proliferation with an average IC50 value of 1.4 μM, using a panel of melanoma, breast, and

  生存素 (BIRC5) 在正常分化的成人组织中表达非常低，但它是肿瘤细胞中最广泛上调的基因之一。生存素在许多癌症类型中的过度表达与化疗耐药、肿瘤转移和患者生存率低呈正相关。Survivin 被认为是一种癌症特异性生物标志物，可作为潜在的癌症药物靶点。在本报告中，我们描述了一系列基于我们先前报道的先导化合物 MX-106 中的羟基喹啉支架的新型选择性存活蛋白抑制剂的设计和合成。本研究中确定的最佳化合物是化合物12b。在体外，12b以平均 IC 50抑制癌细胞增殖使用一组黑色素瘤、乳腺癌和卵巢癌细胞系，值为 1.4 μM。12b的代谢稳定性比 MX-106 提高了 1.7 倍（在人微粒体中为 88 分钟对 51 分钟）。蛋白质印迹分析表明，用12b处理可选择性降低存活蛋白水平，但对 IAP 家族蛋白中其他密切相关成员的影响可忽略不计，并强烈诱导癌细胞凋亡。在体内，当使用人 A375 黑色素瘤异