1,2-O,O-Carbonyl-7,13-O,O-bis(triethylsilyl)-4-deacetyl-2-debenzoylbaccatin III | 175982-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-O,O-Carbonyl-7,13-O,O-bis(triethylsilyl)-4-deacetyl-2-debenzoylbaccatin III
• 英文别名: [(1S,5S,6R,7S,10R,12S,13S,15R,18S)-7-hydroxy-13,17,20,20-tetramethyl-3,14-dioxo-12,18-bis(triethylsilyloxy)-2,4,9-trioxapentacyclo[14.3.1.01,5.06,13.07,10]icos-16-en-15-yl] acetate
• CAS: 175982-40-8
• 化学式: C₃₅H₅₈O₁₀Si₂
• 分子量: 695.011
• InChiKey: VXYJXEQXAFEFPA-NIWDXWTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  703.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O,O-Carbonyl-7,13-O,O-bis(triethylsilyl)-4-deacetyl-2-debenzoylbaccatin III 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 Cinanserin hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 7-O-(三乙基硅烷基)紫杉醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of TaxolR

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,6S,7S,8R,12S)-3,7-Dibenzyloxy-6-(cyclohexyldimethylsiloxy)-2,12-(isopropylidenedioxy)-1,5,5-trimethyl-9-methylene-6-(3-oxobutyl)bicyclo[6.4.0]dodecan-4-one 在 吡啶 、 aluminium hydride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium 、 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(I) bromide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 氨 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 1,2-O,O-Carbonyl-7,13-O,O-bis(triethylsilyl)-4-deacetyl-2-debenzoylbaccatin III
  参考文献：
  名称：

  浆果赤霉素Ⅲ的合成新方法

  摘要：

  以紫杉醇,2α,10β-二苄氧基-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-羟基-1α-(4-甲氧基苄氧基)-8β,15,15-三甲基-4的BC环系统有效合成了Baccatin III -亚甲基反式双...

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1

文献信息

• New and Effective Synthesis of 7-Triethylsilylbaccatin III from 7<i>β</i>,13<i>α</i>-Bistriethylsiloxy-1<i>β</i>,2<i>α</i>,10<i>β</i>-trihydroxy-9-oxo-4(20),11-taxadiene
  作者：Isamu Shiina、Masahiro Saitoh、Koji Nishimura、Katsuyuki Saitoh、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1996.223

  日期：1996.3

  7β,13α-Bistriethylsiloxy-1β,2α,10β-trihydroxy-9-oxo-4(20),11-taxadiene (2), derived from 10-deacetylbaccatin III via degradation of oxetane ring, was conveniently converted into 7-triethylsilylbaccatin III (1) by way of a new and effective method for constructing oxetane ring. Thus, the synthesis of a precursor of taxol from novel taxoid 2 was accomplished.

  7β,13α-双三乙基硅氧基-1β,2α,10β-三羟基-9-氧代-4(20),11-紫杉二烯（2）是由 10-脱乙酰基巴卡丁 III 通过氧杂环降解得到的，通过一种新的、有效的氧杂环构建方法，可方便地将其转化为 7-三乙基硅基巴卡丁 III（1）。这样，就完成了从新型类固醇 2 合成紫杉醇前体的过程。
• Total Synthesis of Paclitaxel
  作者：Shota Iiyama、Keisuke Fukaya、Yu Yamaguchi、Ami Watanabe、Hiroaki Yamamoto、Shota Mochizuki、Ryosuke Saio、Takashi Noguchi、Takeshi Oishi、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03851

  日期：2022.1.14

  The total synthesis of paclitaxel (Taxol) is described. Double Rubottom oxidation of the bis(silyl enol ether) derived from a tricarbocyclic diketone effectively installed a bridgehead olefin and C-5/C-13 hydroxy groups in a one-step operation. The novel Ag-promoted oxetane formation smoothly constructed the tetracyclic framework of paclitaxel.

  描述了紫杉醇（Taxol）的全合成。由三碳环二酮衍生的双(甲硅烷基烯醇醚)的双Rubottom氧化在一步操作中有效地安装了桥头烯烃和C-5/C-13羟基。新型银促进的氧杂环丁烷形成顺利地构建了紫杉醇的四环骨架。