15-tosyloxymethyl-16-hydroxyl-beyerane-19-acid | 1266676-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15-tosyloxymethyl-16-hydroxyl-beyerane-19-acid
• CAS: 1266676-14-5
• 化学式: C₃₅H₄₆O₆S
• 分子量: 594.813
• InChiKey: LAJGTXSDALGLQN-SGCFVWNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-tosyloxymethyl-16-hydroxyl-beyerane-19-acid 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到benzyl (4R,4aS,6aS,7R,9S,11aS,11bS)-4,9,11b-trimethyl-8-oxo-7-((tosyloxy)methyl)tetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯脒缀合将排出的潜在活性剂转化为针对耐药真菌的抗真菌剂

  摘要：

  真菌感染日益成为全球公共卫生问题，因此需要开发新型抗真菌药物。然而，许多潜在的抗真菌药物，特别是排出的潜在活性剂（EPAAs），由于其在细胞进入或外排泵排出方面的限制，常常被低估。在此，我们从 2322 个候选者中鉴定出 68 个 EPAAs 对白色念珠菌外排泵缺陷菌株具有活性，但对野生型菌株没有抑制活性。使用苯甲脒（BM）作为线粒体靶向弹头的新型结合策略，我们成功地将 EPAA 转化为有效的抗真菌剂，对抗各种紧急威胁的唑类抗性念珠菌菌株。在获得的EPAA-BM缀合物中，IS-2-BM (11)表现出优异的抗真菌活性，并且诱导的耐药性可以忽略不计。此外，IS-2-BM可防止生物膜形成，根除成熟生物膜，并在全身性念珠菌病小鼠模型中表现出优异的治疗效果。这些发现为增加发现更多抗真菌药物的可能性提供了一种有前景的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01068
• 作为产物：
  描述：

  甜菊糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 15-tosyloxymethyl-16-hydroxyl-beyerane-19-acid
  参考文献：
  名称：

  苯脒缀合将排出的潜在活性剂转化为针对耐药真菌的抗真菌剂

  摘要：

  真菌感染日益成为全球公共卫生问题，因此需要开发新型抗真菌药物。然而，许多潜在的抗真菌药物，特别是排出的潜在活性剂（EPAAs），由于其在细胞进入或外排泵排出方面的限制，常常被低估。在此，我们从 2322 个候选者中鉴定出 68 个 EPAAs 对白色念珠菌外排泵缺陷菌株具有活性，但对野生型菌株没有抑制活性。使用苯甲脒（BM）作为线粒体靶向弹头的新型结合策略，我们成功地将 EPAA 转化为有效的抗真菌剂，对抗各种紧急威胁的唑类抗性念珠菌菌株。在获得的EPAA-BM缀合物中，IS-2-BM (11)表现出优异的抗真菌活性，并且诱导的耐药性可以忽略不计。此外，IS-2-BM可防止生物膜形成，根除成熟生物膜，并在全身性念珠菌病小鼠模型中表现出优异的治疗效果。这些发现为增加发现更多抗真菌药物的可能性提供了一种有前景的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01068

文献信息

• 异甜菊醇衍生物及其制备与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN108456240B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了异甜菊醇衍生物及其制备与应用，异甜菊醇衍生物包括式I所示的化合物、式II所示的化合物；其中，代表是单键或双键；R1和R2分别独立的选自：氢原子、亚甲基和取代基为C1‑C10的胺烷基、能替代羰基或亚甲基的前体结构，如Mannich碱、亚胺盐等；其中，R3选自OR4OCOCHCHR5、OR4R6、NR4、OR4X⊕(Y)3Z⊙；R4选烃基、醚链、胺链；R5选自三氟甲基、苯基、苄基、吡啶基、呋喃基、吡咯基、吲哚基、胺乙基；R6选自H原子、青蒿琥酯基、苄基、式II的母核以形成二聚体；X选自P原子或N原子；选自甲基、乙基、异丙基、丁基、苯基；Z选自F、Cl、Br、I。
• Synthesis and biological evaluation of novel exo-methylene cyclopentanone tetracyclic diterpenoids as antitumor agents
  作者：Jing Li、Dayong Zhang、Xiaoming Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.055

  日期：2011.1

  The structure of exo-methylene cyclopentanone, which exists in nature tetracyclic diterpenoids products, has been proved to be an innate group for the treatment of cancer and inflammation. In this letter, four different scaffolds of tetracyclic diterpenoids including the structure exo-methylene cyclopentanone were synthesized from steviol and isosteviol and evaluated in vitro for their antitumor activity against three human cancer lines. Compounds 1a, 1b, 2b and 3b showed significant cytotoxicity, particularly, tetracyclic diterpenoids 2b, 3b were identified as the most potent and selective anticancer agents superior to adriamycin with IC50 values of 0.9 mu M and 1.5 mu M, against Hep-G2 and MDA-MB-231 cell lines, respectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.