7-acetyl-10-deacetyl baccatin III | 92950-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-acetyl-10-deacetyl baccatin III
• CAS: 92950-41-9
• 化学式: C₃₁H₃₈O₁₁
• 分子量: 586.636
• InChiKey: UDRMOOAFAQILGV-VHLOTGQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  165.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 、 乙酸酐 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 (2S,5S)-2,5-bis[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(octyloxy)-1-oxopropan-2-ylamino]carbonyl]-1-(pyridin-4-yl)pyrrolidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 巴卡丁 III 、 7-acetyl-10-deacetyl baccatin III
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Site-Selective Acylation of 10-Deacetylbaccatin III

  摘要：

  10-deacetylbaccatin III 是一种用于半合成紫杉醇的关键天然产物，通过有机催化实现了其位点选择性多样化。在 10-脱乙酰基巴卡丁 III 的 C(10)-OH 中选择性地引入了各种酰基。C(10)-OH 选择性酰化还被应用于 10-脱乙酰基巴卡丁 III 的酰化位点选择性二聚化，从而得到结构明确的二聚体。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00037

文献信息

• Chemical studies of 10-deacetyl baccatin III
  作者：F. Guéritte-Voegelein、V. Sénilh、B. David、D. Guénard、P. Potier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87285-9

  日期：1986.1

  The chemical reactivities of 10-deacetyl baccatin III and of baccatin III, two natural products extracted from L., were studied with the aim of synthesizing taxol analogues having a modified side-chain at C-13, thereby restoring good binding to tubulin.

  为了合成在C-13具有侧链修饰的紫杉醇类似物，从而恢复与微管蛋白的良好结合，研究了从L.L.提取的两种天然产物10-脱乙酰基浆果赤霉素III和浆果赤霉素III的化学反应性。