(2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-acetoxy-9,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-4,6-bis((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)oxy)-5-oxo-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-12-yl benzoate | 1116070-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-acetoxy-9,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-4,6-bis((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)oxy)-5-oxo-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-12-yl benzoate
• CAS: 1116070-92-8
• 化学式: C₄₅H₄₆N₂O₁₈
• 分子量: 902.863
• InChiKey: IRKRUSWAAKOJBX-GBFHZXATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  276.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 、 氯甲酸对硝基苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98.8%的产率得到(2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-acetoxy-9,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-4,6-bis((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)oxy)-5-oxo-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-12-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Convenient Semi-Synthesis of Docetaxel from 10-Deacetyl Baccatin III

  摘要：

  一种新颖的紫杉醇半合成协议，从10-去乙酰基巴卡丁III出发，经过四步反应，总产率达到了50%。关键步骤是选择性地保护10-去乙酰基巴卡丁III的C(7)和C(10)羟基，使用苄氯肟作为选择性保护试剂，这种试剂能够在钯/碳催化下，在氢气氛围中方便地脱除。

  DOI：

  10.2174/157017810791824892