ethyl 4-({(4-cyclopropylisoquinolin-3-yl)[4-(trifluoromethoxy)benzyl]amino}sulfonyl)benzoate | 1400699-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-({(4-cyclopropylisoquinolin-3-yl)[4-(trifluoromethoxy)benzyl]amino}sulfonyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[(4-cyclopropylisoquinolin-3-yl)-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]sulfamoyl]benzoate
• CAS: 1400699-63-9
• 化学式: C₂₉H₂₅F₃N₂O₅S
• 分子量: 570.589
• InChiKey: HNEFSJTXAHOXOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-({(4-cyclopropylisoquinolin-3-yl)[4-(trifluoromethoxy)benzyl]amino}sulfonyl)benzoate 在 二苯基膦叠氮化物 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 N-(4-cyclopropylisoquinolin-3-yl)-N-[4-(trifluoromethoxy)benzyl]-4-({[(trifluoromethyl)sulfonyl]amino}methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide Compound

  摘要：

  本发明提供了具有TRPM8拮抗活性的新型磺胺类化合物，其作为药物是有用的。具体而言，本发明提供了式(I)的磺胺类化合物：其中环A为以下式(i)、(ii)或(ix)：R4为可选择地取代的烷基，X1和X2分别独立地为四唑基、四唑烯酮基、可选择地取代的三唑基、三唑烯酮基、噁二唑烯酮基、可选择地取代的烷酰氨基甲基或可选择地取代的烷基磺酰氨基甲基，或R4和X2在它们的末端与相邻的苯环一起结合形成吲哚啉基或苯并异噁唑啉基，其他符号与说明书中描述的相同，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20150307454A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-(氯磺酰基)苯甲酸酯 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 ethyl 4-({(4-cyclopropylisoquinolin-3-yl)[4-(trifluoromethoxy)benzyl]amino}sulfonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide Compound

  摘要：

  本发明提供了具有TRPM8拮抗活性的新型磺胺类化合物，其作为药物是有用的。具体而言，本发明提供了式(I)的磺胺类化合物：其中环A为以下式(i)、(ii)或(ix)：R4为可选择地取代的烷基，X1和X2分别独立地为四唑基、四唑烯酮基、可选择地取代的三唑基、三唑烯酮基、噁二唑烯酮基、可选择地取代的烷酰氨基甲基或可选择地取代的烷基磺酰氨基甲基，或R4和X2在它们的末端与相邻的苯环一起结合形成吲哚啉基或苯并异噁唑啉基，其他符号与说明书中描述的相同，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20150307454A1

文献信息

• [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS HAVING TRPM8 ANTAGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS SULFONAMIDES AYANT UNE ACTIVITÉ D'ANTAGONISTE DE TRPM8
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2012124825A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Sulfonamide compounds having TRPM8 antagonistic activity are provided. A sulfonamide compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof: (I) wherein Ring A is bicyclic aromatic heterocycle comprised of (a) pyridine is condensed with benzene; or (b) pyridine is condensed with monocyclic aromatic heterocycle, and Ring A binds to a sulfonylamino moiety on a carbon atom adjacent to a nitrogen atom of the pyridine ring constituting Ring A, Ring B is (a) monocyclic or bicyclic aromatic hydrocarbon; (b) monocyclic or bicyclic alicyclic hydrocarbon; (c) monocyclic or bicyclic aromatic heterocycle; or (d) monocyclic or bicyclic non-aromatic heterocycle, Ring C is (a) benzene; or (b) monocyclic aromatic heterocycle, and other symbols are the same as defined in the specification.

  提供具有TRPM8拮抗活性的磺胺类化合物。公式（I）的磺胺类化合物或其药学上可接受的盐，或其前药：（I）其中环A是由（a）吡啶与苯环融合；或（b）吡啶与单环芳香杂环融合而成的双环芳香杂环，环A与构成环A的吡啶环上的氮原子相邻的碳原子上的磺酰氨基团结合，环B是（a）单环或双环芳香烃；（b）单环或双环脂环烃；（c）单环或双环芳香杂环；或（d）单环或双环非芳香杂环，环C是（a）苯环；或（b）单环芳香杂环，其他符号与规范中定义的相同。
• スルホンアミド化合物の製造方法
  申请人：田辺三菱製薬株式会社

  公开号：JP2018062513A

  公开（公告）日：2018-04-19

  【課題】本発明は、従来の製造方法と比較して、反応性、撹拌性および製造作業性が良く、製造中間体の品質が高く、工業的規模での生産に有用な、化合物（Ｉ）の製造方法を提供することを目的とする。【解決手段】本発明は、化合物（４）の製造方法であって、（ｉ）化合物（１）をクロロ化剤と反応させてクロロ化することにより、化合物（２）を得る；そして、（ii）該化合物（２）を、パラジウム触媒の存在下、化合物（３）とのカップリング反応に付すことにより、化合物（４）を得る、ことを含む、該製造方法。【選択図】なし

  本发明旨在提供一种化合物（I）的制备方法，相较于传统的制造方法，具有更好的反应性、搅拌性和制造操作性，制造中间体的质量更高，适用于工业规模生产。该制备方法包括：通过将化合物（1）与氯化剂反应氯化，得到化合物（2）；然后，在钯催化剂存在下，将化合物（2）与化合物（3）进行偶联反应，得到化合物（4）。
• Sulfonamide compounds having TRPM8 antagonistic activity
  申请人：Tsuzuki Yasuyuki

  公开号：US08987445B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  Sulfonamide compounds having TRPM8 antagonistic activity are provided. A sulfonamide compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof: (I) wherein Ring A is bicyclic aromatic heterocycle comprised of (a) pyridine is condensed with benzene; or (b) pyridine is condensed with monocyclic aromatic heterocycle, and Ring A binds to a sulfonylamino moiety on a carbon atom adjacent to a nitrogen atom of the pyridine ring constituting Ring A, Ring B is (a) monocyclic or bicyclic aromatic hydrocarbon; (b) monocyclic or bicyclic alicyclic hydrocarbon; (c) monocyclic or bicyclic aromatic heterocycle; or (d) monocyclic or bicyclic non-aromatic heterocycle, Ring C is (a) benzene; or (b) monocyclic aromatic heterocycle, and other symbols are the same as defined in the specification.

  提供具有TRPM8拮抗活性的磺胺类化合物。提供式(I)的磺胺类化合物或其药学上可接受的盐或前药：其中环A是由(a)吡啶和苯缩合形成的双环芳香杂环；或(b)吡啶和单环芳香杂环缩合形成的双环芳香杂环，环A与构成环A的吡啶环上的氮原子相邻的碳原子上的磺酰氨基团结合，环B是(a)单环或双环芳香碳氢化合物；(b)单环或双环脂环碳氢化合物；(c)单环或双环芳香杂环；或(d)单环或双环非芳香杂环，环C是(a)苯；或(b)单环芳香杂环，其他符号与说明书中定义的相同。
• SULFONAMIDE COMPOUNDS HAVING TRPM8 ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：Tsuzuki Yasuyuki

  公开号：US20140005393A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  Sulfonamide compounds having TRPM8 antagonistic activity are provided. A sulfonamide compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof: (I) wherein Ring A is bicyclic aromatic heterocycle comprised of (a) pyridine is condensed with benzene; or (b) pyridine is condensed with monocyclic aromatic heterocycle, and Ring A binds to a sulfonylamino moiety on a carbon atom adjacent to a nitrogen atom of the pyridine ring constituting Ring A, Ring B is (a) monocyclic or bicyclic aromatic hydrocarbon; (b) monocyclic or bicyclic alicyclic hydrocarbon; (c) monocyclic or bicyclic aromatic heterocycle; or (d) monocyclic or bicyclic non-aromatic heterocycle, Ring C is (a) benzene; or (b) monocyclic aromatic heterocycle, and other symbols are the same as defined in the specification.

  提供具有TRPM8拮抗活性的磺胺类化合物。提供式(I)的磺胺类化合物或其药学上可接受的盐或前药，其中，环A是由(a)吡啶与苯环缩合；或(b)吡啶与单环芳杂环缩合构成的双环芳香杂环，环A与构成环A的吡啶环上的氮原子相邻的碳原子上的磺酰氨基团结合，环B为(a)单环或双环芳香烃；(b)单环或双环脂环烃；(c)单环或双环芳杂环；或(d)单环或双环非芳杂环，环C为(a)苯环；或(b)单环芳杂环，其他符号与规范中定义的相同。
• SULFONAMIDE COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2896613B1

  公开（公告）日：2018-03-21