(S)-3-methyl-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynal | 869487-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-methyl-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynal
• 英文别名: (3S)-3-methyl-6-trimethylsilylhex-5-ynal
• CAS: 869487-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: CQKIYILKFRYZEZ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  213.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynal 在 2,6-二甲基吡啶 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,4R,7S,8R,9R,11S)-1-azido-7,8-dihydroxy-2,4,11-trimethyl-9-phenylmethoxytetradec-13-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂螺酸的合成研究：构建 FGHI 环系的关键中间体的合成

  摘要：

  描述了氮杂螺酸的 FGHI 环系统的关键中间体的高度立体选择性和收敛方法。该合成以构建 C27-C33 片段的去对称化策略、C33-C34 键形成的 Masamune-Roush 偶联条件和 Sharpless 不对称二羟基化为关键步骤为特征。这种合成路线的一个更重要的特点是我们可以通过改变不对称硼氢化条件和戊内酯来合成 FGHI 环系统的其他对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985585
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-3-methyl-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  氮杂螺酸的合成研究：构建 FGHI 环系的关键中间体的合成

  摘要：

  描述了氮杂螺酸的 FGHI 环系统的关键中间体的高度立体选择性和收敛方法。该合成以构建 C27-C33 片段的去对称化策略、C33-C34 键形成的 Masamune-Roush 偶联条件和 Sharpless 不对称二羟基化为关键步骤为特征。这种合成路线的一个更重要的特点是我们可以通过改变不对称硼氢化条件和戊内酯来合成 FGHI 环系统的其他对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985585

文献信息

• Efficient Method for Synthesis of Angucyclinone Antibiotics via Gold-Catalyzed Intramolecular [4 + 2] Benzannulation:  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Ochromycinone and (+)-Rubiginone B₂
  作者：Kenichiro Sato、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo051444m

  日期：2005.10.1

  An efficient synthetic approach to angucyclinone antibiotics, (+)-ochromycinone and (+)-rubiginone B-2, is reported. The key step involves the facile formation of 2,3-dihydrophenantren-4(1H)-one skeleton, an important framework of angucyclinone natural products, by using gold-catalyzed intramolecular [4 + 2] benzannulation reaction.