(2R,3S)-trans-3-((E)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl)-1-((E)-6,10-dimethyl-5,9-undecadienyl)-3-methylaziridine-2-methanol methanesulfonate | 1234656-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S)-trans-3-((E)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl)-1-((E)-6,10-dimethyl-5,9-undecadienyl)-3-methylaziridine-2-methanol methanesulfonate
• CAS: 1234656-86-0
• 化学式: C₂₉H₅₁NO₃S
• 分子量: 493.795
• InChiKey: FZFKWFIRYJCWML-XFFHCFNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-trans-3-((E)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl)-1-((E)-6,10-dimethyl-5,9-undecadienyl)-3-methylaziridine-2-methanol methanesulfonate 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [2-((E)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl)-1-((E)-6,10-dimethyl-5,9-undecadienyl)-2-methyl-aziridin-3-yl]methyl diphosphate, tris(tetrabutylammonium) salt
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯二磷酸的氮丙啶类似物对角鲨烯合酶的对映选择性抑制

  摘要：

  角鲨烯合酶通过环丙基羰基中间体、角鲨烯二磷酸 (PSPP)催化两分子 ( E , E )-法呢基二磷酸转化为角鲨烯。由于这种新反应构成了甾醇生物合成的第一个关键步骤，因此对该过程的立体化学和机制以及酶的选择性抑制剂的设计产生了相当大的兴趣和研究。本文报告了 PSPP 的五种外消旋和两种对映纯氮丙啶类似物的合成和表征，并评估了它们作为重组酵母角鲨烯合酶抑制剂的效力。关键的氮丙啶-2-甲醇中间体（6 - OH、7- OH和8 -OH）通过以下方式获得N-烷基化或通过(±)-、(2 R ,3 S )- 和 (2 S ,3 R )-2,3-氮丙啶法尼醇( 9 - OH)的N-酰化-还原序列保护为叔-丁基二甲基甲硅烷基醚。相应的甲磺酸盐与焦磷酸根和甲二膦酸根阴离子的S N 2 置换得到带有N-十一烷基、N-双香叶基和N- (α-亚甲基)双香叶基取代基的氮丙啶 2-二磷酸甲酯和甲二膦酸，作为 2,6,10-

  DOI：

  10.1021/jo100718z
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2R,3S)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-3-(hydroxymethyl)-2-methylaziridin-1-yl]-2-ethylquinazolin-4-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3S)-trans-3-((E)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl)-1-((E)-6,10-dimethyl-5,9-undecadienyl)-3-methylaziridine-2-methanol methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯二磷酸作为角鲨烯合酶抑制剂的氮丙啶类似物的合成和评价。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981833z