4-iodo-2-methoxy-5-methyl-3-tert-butoxycarbonylaminopyridine | 179677-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-iodo-2-methoxy-5-methyl-3-tert-butoxycarbonylaminopyridine
• CAS: 179677-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₇IN₂O₃
• 分子量: 364.183
• InChiKey: ZGFWQHJNZSZRPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2-methoxy-5-methyl-3-tert-butoxycarbonylaminopyridine 在 四(三苯基膦)钯 乙醇 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-methoxy-4-(2-methoxyphenyl)-5-methyl-3-trifluoroacetylaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  Metallation in connection with cross-coupling reactions. Coupling of hindered aryls for the synthesis of 4-phenylpyridines as part of Streptonigrin and Lavendamycin analogues

  摘要：

  The synthesis of the C-D ring system of Streptonigrin and Lavendamycin alkaloid analogues by cross-coupling under Suzuki's conditions has been studied. Steric hindrance is the main problem. It has been solved either by using strong bases or working in a sealed tube under pressure.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05979-y
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲基-3-硝基吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 4-iodo-2-methoxy-5-methyl-3-tert-butoxycarbonylaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  Metallation in connection with cross-coupling reactions. Coupling of hindered aryls for the synthesis of 4-phenylpyridines as part of Streptonigrin and Lavendamycin analogues

  摘要：

  The synthesis of the C-D ring system of Streptonigrin and Lavendamycin alkaloid analogues by cross-coupling under Suzuki's conditions has been studied. Steric hindrance is the main problem. It has been solved either by using strong bases or working in a sealed tube under pressure.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05979-y