De-A,B-cholest-14-en-8-one | 93922-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: De-A,B-cholest-14-en-8-one
• 英文别名: (1R,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,5,6,7-tetrahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 93922-90-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: DHJHEUURYRKYAI-IIDMSEBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  De-A,B-cholest-14-en-8-one 在 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 cerium(III) chloride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,3aR,4R,7aR)-1-[(R)-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  含有修饰的A环和Seco-B环作为刺猬蛋白通路抑制剂的维生素D3类似物

  摘要：

  刺猬（Hh）信号传导途径是一种发育信号传导途径，已被认为是多种人类恶性肿瘤中抗癌药物开发的靶标。几个天然和合成的维生素基于d-开环-steroids已被鉴定为与化学治疗潜在的Hh信号传导的有效抑制剂。其中包括先前表征的类似物4，其中包含维生素D3（VD3）的北部CD环/侧链区域，该区域通过酯键与芳香族A环模拟物相连。为了进一步探讨此类基于VD3的Hh途径抑制剂的结构活性关系，我们设计，合成和评估了一系列修饰酯连接基的长度，组成和立体化学方向的化合物。这些研究确定了含有胺连接基和掺入对苯酚的芳香族A环的化合物54和55，它们是对Hh途径具有增强效力的新的先导化合物（IC 50值分别为0.40和0.32μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.049
• 作为产物：
  描述：

  艾地骨化醇中间体 在 吡啶 、 苯基氯化硒 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 De-A,B-cholest-14-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  含有修饰的A环和Seco-B环作为刺猬蛋白通路抑制剂的维生素D3类似物

  摘要：

  刺猬（Hh）信号传导途径是一种发育信号传导途径，已被认为是多种人类恶性肿瘤中抗癌药物开发的靶标。几个天然和合成的维生素基于d-开环-steroids已被鉴定为与化学治疗潜在的Hh信号传导的有效抑制剂。其中包括先前表征的类似物4，其中包含维生素D3（VD3）的北部CD环/侧链区域，该区域通过酯键与芳香族A环模拟物相连。为了进一步探讨此类基于VD3的Hh途径抑制剂的结构活性关系，我们设计，合成和评估了一系列修饰酯连接基的长度，组成和立体化学方向的化合物。这些研究确定了含有胺连接基和掺入对苯酚的芳香族A环的化合物54和55，它们是对Hh途径具有增强效力的新的先导化合物（IC 50值分别为0.40和0.32μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.049

文献信息

• On the antarafacial stereochemistry of the thermal [1,7]-sigmatropic hydrogen shift
  作者：Carl A. Hoeger、William H. Okamura

  DOI：10.1021/ja00287a058

  日期：1985.1
• Studies of vitamin D (calciferol) and its analogs. 30. Thermal [1,7]-sigmatropic hydrogen shifts: stereochemistry, kinetics, isotope effects and .pi.-facial selectivity
  作者：Carl A. Hoeger、Allen D. Johnston、William H. Okamura

  DOI：10.1021/ja00249a035

  日期：1987.7
• Studies Towards the Synthesis of Aplykurodins - Synthesis of 17,18-Dihydro-3,9-di-epi-aplykurodinone B
  作者：Irene Izzo、Giovanna Meduri、Elvira Avallone、Francesco De Riccardis、Guido Sodano

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<439::aid-ejoc439>3.0.co;2-f

  日期：2000.2
• Fluorinated chirons for vitamin D3 syntheses. A serendipitous synthesis of a 9.alpha.-hydroxy derivative of (7Z)-vitamin D3
  作者：William G. Dauben、Laura J. Greenfield

  DOI：10.1021/jo00031a050

  日期：1992.2
• Vitamin D3 analogues that contain modified A- and seco-B-rings as hedgehog pathway inhibitors
  作者：Albert M. DeBerardinis、Daniel S. Raccuia、Evrett N. Thompson、Chad A. Maschinot、M. Kyle Hadden

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.049

  日期：2015.3

  CD-ring/side chain region of vitamin D3 (VD3) linked to an aromatic A-ring mimic through an ester bond. To further explore structure–activity relationships for this class of VD3-based Hh pathway inhibitors, we have designed, synthesized and evaluated several series of compounds that modify the length, composition, and stereochemical orientation of the ester linker. These studies have identified compounds

  刺猬（Hh）信号传导途径是一种发育信号传导途径，已被认为是多种人类恶性肿瘤中抗癌药物开发的靶标。几个天然和合成的维生素基于d-开环-steroids已被鉴定为与化学治疗潜在的Hh信号传导的有效抑制剂。其中包括先前表征的类似物4，其中包含维生素D3（VD3）的北部CD环/侧链区域，该区域通过酯键与芳香族A环模拟物相连。为了进一步探讨此类基于VD3的Hh途径抑制剂的结构活性关系，我们设计，合成和评估了一系列修饰酯连接基的长度，组成和立体化学方向的化合物。这些研究确定了含有胺连接基和掺入对苯酚的芳香族A环的化合物54和55，它们是对Hh途径具有增强效力的新的先导化合物（IC 50值分别为0.40和0.32μM）。