2,6-anhydro-7-deoxy-7-[4-(bromomethyl)phenyl]-3,4,5-tri-O-acetyl-L-glycero-L-gulo-heptonic acid methyl ester | 886226-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-7-deoxy-7-[4-(bromomethyl)phenyl]-3,4,5-tri-O-acetyl-L-glycero-L-gulo-heptonic acid methyl ester
• 英文别名: 2,6-anhydro-7-deoxy-7-[4-(bromomethyl)phenyl]-3,4,5-tri-O-acetyl-L-glycero-L-guloheptinoic acid methyl ester；methyl (2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[4-(bromomethyl)phenyl]methyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 886226-23-9
• 化学式: C₂₁H₂₅BrO₉
• 分子量: 501.328
• InChiKey: QKFLQTIQEZBAAA-KNJMJIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-7-deoxy-7-[4-(bromomethyl)phenyl]-3,4,5-tri-O-acetyl-L-glycero-L-gulo-heptonic acid methyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 3.5h， 以47%的产率得到(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-{4-[(3E,5E,7E,9E)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-cyano-4,8-dimethyl-10-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-deca-3,5,7,9-tetraenyl]-benzyl}-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-linked glucuronide of N-(4-hydroxybenzyl) retinone, analogs thereof, and method of using the same to inhibit neoplastic cell growth

  摘要：

  公式的化合物： 被描述，以及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物预防和治疗哺乳动物，包括人类的癌症的方法。

  公开号：

  US20060287255A1
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 碳酸氢钠 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氢溴酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 182.75h， 生成 2,6-anhydro-7-deoxy-7-[4-(bromomethyl)phenyl]-3,4,5-tri-O-acetyl-L-glycero-L-gulo-heptonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（4-羟苯基）视黄酰胺的完全C连接的葡糖醛酸化物的合成和初步化学治疗评估。

  摘要：

  全反式视黄酸类似物，例如N-（4-羟苯基）视黄酰胺（4-HPR）是有效的化学预防剂和化学治疗剂，但其作用受到剂量限制的副作用的限制。已经发现4-HPR的葡糖醛酸衍生物，氧连接的4-HPROG和碳连接的4-HPRCG是更有效的试剂。显示了采用Suzuki偶联和Umpolung化学方法作为关键方法的4-HPROG（4-HBRCG）的完全C链类似物的合成路线。这项研究的结果表明4-HBRCG在大鼠乳腺肿瘤模型中是一种有效的化学治疗剂，而没有经典的类维生素A毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.044

文献信息

• WO2007/5568
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Improved synthesis of the <i>C</i>-glucuronide/glycoside of 4-hydroxybenzylretinone (4-HBR)
  作者：Kathryn R. Cavanaugh、Sureshbabu Narayanasamy、Joel R. Walker、Margaret Clagett-Dame、Robert W. Curley, Jr.

  DOI：10.1080/07328303.2016.1227831

  日期：2016.6.12

  Improvements in the synthesis of carbon-linked glucuronide/glucoside conjugates of cancer chemopreventive retinoids have been achieved starting with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose. The revised approach demonstrates better yields, eliminates the use of an expensive, carcinogenic protecting group reagent, and avoids much painstaking chromatography. The new approach should allow synthesis of larger quantities of the agents for detailed animal and mechanistic studies.[GRAPHICS].