4-硝基苯酞 | 65399-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 4-硝基苯酞
• 中文别名: 4-硝基-1(3H)-异苯并呋喃酮；4-硝基苯并呋喃酮；4-硝基-2-苯并[c]呋喃酮；4-硝基2-苯并[C]呋喃酮
• 英文名称: 4-nitrophthalide
• 英文别名: 4-nitro-2-benzofuran-1(3H)-one；4-nitro-3H-isobenzofuran-1-one；4-Nitro-1(3H)-isobenzofuranon；4-nitro-phthalide；4-Nitro-phthalid；1,3-dihydro-4-nitrobenzo[c]furan-1-one；4-nitro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 65399-18-0
• 化学式: C₈H₅NO₄
• mdl: MFCD03069001
• 分子量: 179.132
• InChiKey: NTPUVQUUAYGRHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-154 °C
• 沸点：
  414.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯酞 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙腈 为溶剂， 25.0~132.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 来那度胺
  参考文献：
  名称：

  一种来那度胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种来那度胺的合成方法，所述的方法为：将式1所示的化合物与氯化亚砜、醇溶剂反应得到式2所示的化合物；式2所示的化合物与氯甲酸酯反应得到酸酐，然后还原得到式3所示的化合物；所述式3所示的化合物与氯化试剂反应，得到式4所示的化合物；所述式4所示的化合物与式5所示的化合物缩合反应，得到式6所示的化合物；所得式6所示的化合物在氢气条件下还原得到式7所示的来那度胺。本发明所用起始原料廉价易得，合成步骤简短，操作简单，收率高，生产成本低，易于工业化生产。

  公开号：

  CN109608434B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸 在 sodium bromate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 以58%的产率得到4-硝基苯酞
  参考文献：
  名称：

  一种用溴酸钠和亚硫酸氢钠合成γ-内酯的改进方法

  摘要：

  在两相系统中，使用乙酸乙酯作为溶剂，在温和的条件下，用溴酸钠和亚硫酸氢钠试剂处理邻烷基苯甲酸，以中等至令人满意的产率得到相应的环化邻苯二甲酸酯。由原位产生的次溴酸中间形成α-溴代烷基苯羧酸。这些α-溴酸经历分子内亲核取代反应，得到相应的γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02341-8

文献信息

• Zinc phthalocyanine with PEG-400 as a recyclable catalytic system for selective reduction of aromatic nitro compounds
  作者：Upendra Sharma、Neeraj Kumar、Praveen Kumar Verma、Vishal Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1039/c2gc35452g

  日期：——

  for the first time. The present catalytic system was successfully employed for the reduction of carbonyl and ester compounds to corresponding alcohols and reductive amination of benzaldehydes with primary amines to form corresponding secondary amines. Remarkable advantages of the present catalytic method include low loading of metal, avoidance of toxic ligands and high isolated yields. The catalyst was

  建立了带有PEG-400的酞菁锌作为催化体系，用于将芳香族硝基化合物化学和区域选择性还原为相应的胺。很好地耐受各种可还原的官能团，例如酸，酰胺，酯，卤素，内酯，腈，N-苄基，O-苄基，羟基和杂环。由O直接合成苯并三唑-二硝基苯是首次获得的。本催化体系已成功地用于将羰基和酯化合物还原成相应的醇，以及将苯甲醛与伯胺还原胺化以形成相应的仲胺。本催化方法的显着优点包括金属的低负载，避免有毒的配体和高的分离产率。催化剂可循环使用多达四次，而不会损失任何选择性和活性。
• Rearranged pentanols, a process for their production and their use as anti-inflammatory agents
  申请人：Rehwinkel Hartmut

  公开号：US20050131226A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The invention relates to the compounds of formula I, a process for their production and their use as anti-inflammatory agents.

  这项发明涉及到式I的化合物，以及它们的生产过程和作为抗炎药物的用途。
• [DE] ALKYLIDEN-TETRAHYDRONAPHTHALINDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ENTZÜNDUNGSHEMMER<br/>[EN] ALKYLIDENE TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'ALKYLIDENE-TETRAHYDRONAPHTALENE, PROCEDES POUR LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2006027236A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Die Erfindung betrifft Alkyliden-Tetrahydronaphthalinderivate der allgemeinen Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Entzündungshemmer.

  这项发明涉及一般式(I)的烷基亚乙基-四氢萘衍生物，其制备方法以及它们作为抗炎药的用途。
• [DE] UMGELAGERTE PENTANOLE, EIN VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ENTZÜNDUNGSHEMMER<br/>[EN] REARRANGED PENTANOLS, A METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND THEIR USE AS ANTIPHLOGISTICS<br/>[FR] PENTANOLS REARRANGES, UN PROCEDE POUR LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2005035518A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Entzündungshemmer.

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其制备方法以及它们作为抗炎药物的用途。
• Highly Chemo‐ and Regioselective Reduction of Aromatic Nitro Compounds Catalyzed by Recyclable Copper(II) as well as Cobalt(II) Phthalocyanines
  作者：Upendra Sharma、Praveen Kumar、Neeraj Kumar、Vishal Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1002/adsc.201000191

  日期：2010.10.9

  Copper/cobalt phthalocyanines were established for the first time as catalysts for the very efficient chemo- and regioselective reduction of aromatic nitro compounds to generate the corresponding amines. The selective reduction of nitro compounds was observed in the presence of a large range of functional groups such as aldehyde, keto, acid, amide, ester, halogen, lactone, nitrile and heterocyclic

  铜/钴酞菁是首次建立的，用于非常有效地化学和区域选择性还原芳香族硝基化合物以生成相应的胺的催化剂。在存在大量官能团如醛，酮，酸，酰胺，酯，卤素，内酯，腈和杂环官能团的情况下，观察到硝基化合物的选择性还原。此外，发现本方法对在短时间内以高收率还原芳族二硝基化合物具有高度区域选择性。在大多数情况下，通过GC-MS监测，转化率和选择性均> 99％。通过紫外可见光谱和电喷雾电离四极杆飞行时间串联质谱分析了还原机理。