7,7''-dibromo-9,9,9',9',9'',9''-hexakis(2-ethylhexyl)-2,2'-7,2''-terfluorene | 740812-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 7,7''-dibromo-9,9,9',9',9'',9''-hexakis(2-ethylhexyl)-2,2'-7,2''-terfluorene
• 英文别名: 2,7-Bis[7-bromo-9,9-bis(2-ethylhexyl)fluoren-2-yl]-9,9-bis(2-ethylhexyl)fluorene
• CAS: 740812-22-0
• 化学式: C₈₇H₁₂₀Br₂
• 分子量: 1325.72
• InChiKey: NWEFFXJWXGCIHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  35.1
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4,4,5,5-tetramethyl[1.3.2]dioxaborolan-2-yl)-9,9,9',9'-tetrakis-(2-ethylhexyl)-2,2'-bifluorene 、 7,7''-dibromo-9,9,9',9',9'',9''-hexakis(2-ethylhexyl)-2,2'-7,2''-terfluorene 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到9,9,9',9',9'',9'',9''',9''',9'''',9'''',9''''',9''''',9'''''',9''''''-tetradecakis(2-ethylhexyl)-2,2'-7',2''-7'',2'''-7''',2''''-7'''',2'''''-7''''',2''''''-heptafluorene
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚芴的合成与表征。

  摘要：

  据报道，有效合成9,9-双（2-乙基己基）芴低聚物直至七聚体，在合成中采用了重复的铃木和山本偶联反应。制备必要中间体的关键步骤包括Pd催化的芳基溴化物向芳基硼酸酯的转化（Miyaura反应）以及芳基硼酸酯比芳基溴化物更高的反应性在Pd催化的交叉偶联反应中的应用芳基重氮盐。报告了UV / Vis吸收和光致发光特性随链长的变化。此外，描述了低聚物的玻璃化转变和液晶特性，并将其与聚合物的玻璃化转变和液晶特性进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200305659
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-7-溴芴 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 7,7''-dibromo-9,9,9',9',9'',9''-hexakis(2-ethylhexyl)-2,2'-7,2''-terfluorene
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚芴的合成与表征。

  摘要：

  据报道，有效合成9,9-双（2-乙基己基）芴低聚物直至七聚体，在合成中采用了重复的铃木和山本偶联反应。制备必要中间体的关键步骤包括Pd催化的芳基溴化物向芳基硼酸酯的转化（Miyaura反应）以及芳基硼酸酯比芳基溴化物更高的反应性在Pd催化的交叉偶联反应中的应用芳基重氮盐。报告了UV / Vis吸收和光致发光特性随链长的变化。此外，描述了低聚物的玻璃化转变和液晶特性，并将其与聚合物的玻璃化转变和液晶特性进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200305659

文献信息

• Synthesis and Characterization of Monodisperse Oligofluorenes
  作者：Jungho Jo、Chunyan Chi、Sigurd Höger、Gerhard Wegner、Do Y. Yoon

  DOI：10.1002/chem.200305659

  日期：2004.6.7

  An efficient synthesis of 9,9-bis(2-ethylhexyl)fluorene oligomers up to the heptamer is reported, with repetitive Suzuki and Yamamoto coupling reactions employed in the synthesis. The key steps for preparation of the essential intermediates include Pd-catalyzed transformation of aryl bromides to aryl boronic esters (Miyaura reaction) and the application of the much higher reactivity of aryl boronic

  据报道，有效合成9,9-双（2-乙基己基）芴低聚物直至七聚体，在合成中采用了重复的铃木和山本偶联反应。制备必要中间体的关键步骤包括Pd催化的芳基溴化物向芳基硼酸酯的转化（Miyaura反应）以及芳基硼酸酯比芳基溴化物更高的反应性在Pd催化的交叉偶联反应中的应用芳基重氮盐。报告了UV / Vis吸收和光致发光特性随链长的变化。此外，描述了低聚物的玻璃化转变和液晶特性，并将其与聚合物的玻璃化转变和液晶特性进行了比较。