9,9-双(2-乙基己基)芴-2,7-双(硼酸频哪醇酯) | 357219-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9,9-双(2-乙基己基)芴-2,7-双(硼酸频哪醇酯)
• 中文别名: 9,9-双(2-乙基己基)-2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)芴
• 英文名称: 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-bis(2-ethylhexyl)fluorene
• 英文别名: 2,2'-(9,9-bis(2-ethylhexyl)-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；9,9-Bis(2-ethylhexyl)-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fluorene；2-[9,9-bis(2-ethylhexyl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fluoren-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 357219-41-1
• 化学式: C₄₁H₆₄B₂O₄
• 分子量: 642.579
• InChiKey: SMQUVDNJQVDOLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.0 to 91.0 °C
• 密度：
  1.01

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.76
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-双(2-乙基己基)芴-2,7-双(硼酸频哪醇酯) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸 、 四磷十氧化物 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bis(benzothiophene-S,S-dioxide) fused small molecules realize solution-processible, high-performance and non-doped blue organic light-emitting diodes

  摘要：

  基于融合的多环芳烃的双(苯并噻吩-S,S-二氧化物)的一系列可溶解的蓝色小分子（FBTO）被合成，展现出高电致发光性能，最大电流效率为6.37 cd A⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c9tc05019a
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴芴 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium tert-butylate 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9,9-双(2-乙基己基)芴-2,7-双(硼酸频哪醇酯)
  参考文献：
  名称：

  A simple fluorene core-based non-fullerene acceptor for high performance organic solar cells

  摘要：

  基于芴核具有呋喃π-间隔并以罗丹宁为端基的小分子非富勒烯受体（FRd2）已被开发用于可溶性工艺的大面积异质结有机太阳能电池（OSCs）。

  DOI：

  10.1039/c7cc08237a
• 作为试剂：
  描述：

  频哪醇 、 [9,9-二(2-乙基己基)-9H-芴-2,7-二基]二硼酸 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 在 水 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 9,9-双(2-乙基己基)芴-2,7-双(硼酸频哪醇酯) 作用下， 反应 4.0h， 以The final product 2,7-bis(4,4,5,5,-tetramethyl[1.3.2]dioxaborolan-2-yl)-9,9-bis(2-ethylhexyl)-fluorene (0.28 g, yield: 37.7%) was obtained by column chromatography (n-hexane:dichloromethane=3:1)的产率得到9,9-双(2-乙基己基)芴-2,7-双(硼酸频哪醇酯)
  参考文献：
  名称：

  BENZOBIS(THIADIAZOLE)-BASED ALTERNATING COPOLYMER AND PREPARATION THEREOF

  摘要：

  本公开提供了一种基于苯并噻二唑的交替共聚物，其制备方法以及包括该共聚物的有机电子器件。本公开提供了一种由化学式1表示的基于苯并噻二唑的交替共聚物：其中，R1、R2或R3为氢或C1-C20线性、支链或环烷基，X为S、O、NR4、PR5或HC═CH，其中R4或R5为C1-C20线性、支链或环烷基，Y为C、Si或N（在这种情况下，仅R2和R3中的一个存在），m为1至3的整数。

  公开号：

  US20120302712A1

文献信息

• D-π-A polysulfones for blue electroluminescence
  作者：ZhongMin Geng、Go Sato、Kazuhiro Marumoto、Masashi Kijima

  DOI：10.1002/pola.28233

  日期：2016.11.1

  efficient pure‐blue light emitting. The electroluminescence behaviors of these copolymers were investigated by fabricating light‐emitting diodes and electrochemical cell devices. The former device little functioned but the latter worked well. The electrochemical cell devices having a configuration of ITO/PEDOT:PSS/copolymer:ionic liquid/Al exhibited purplish blue electroluminescence with an emission

  设计并合成了具有砜单元的供体-π-受体型芴基共聚物，以用于有效的纯蓝光发射。通过制造发光二极管和电化学电池装置研究了这些共聚物的电致发光行为。前一种设备功能不佳，但后者运行良好。具有ITO / PEDOT：PSS /共聚物：离子液体/ Al构型的电化学电池装置显示出紫蓝色电致发光，在7 V下测得的最大发射波长为434 nm（CIE坐标（x，y）=（0.17，0.10））。 。扫描速度为0.1 V s -1的D–π–A聚砜基发光电化学电池的初始正扫描提供的最大亮度为1080 cd m−2在工作电压为12.5 V时电流效率为1.96 cd A -1。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，3454-3461
• Synthesis and Characterization of Monodisperse Oligofluorenes
  作者：Jungho Jo、Chunyan Chi、Sigurd Höger、Gerhard Wegner、Do Y. Yoon

  DOI：10.1002/chem.200305659

  日期：2004.6.7

  An efficient synthesis of 9,9-bis(2-ethylhexyl)fluorene oligomers up to the heptamer is reported, with repetitive Suzuki and Yamamoto coupling reactions employed in the synthesis. The key steps for preparation of the essential intermediates include Pd-catalyzed transformation of aryl bromides to aryl boronic esters (Miyaura reaction) and the application of the much higher reactivity of aryl boronic

  据报道，有效合成9,9-双（2-乙基己基）芴低聚物直至七聚体，在合成中采用了重复的铃木和山本偶联反应。制备必要中间体的关键步骤包括Pd催化的芳基溴化物向芳基硼酸酯的转化（Miyaura反应）以及芳基硼酸酯比芳基溴化物更高的反应性在Pd催化的交叉偶联反应中的应用芳基重氮盐。报告了UV / Vis吸收和光致发光特性随链长的变化。此外，描述了低聚物的玻璃化转变和液晶特性，并将其与聚合物的玻璃化转变和液晶特性进行了比较。
• Indan-1,3-dione electron-acceptor small molecules for solution-processable solar cells: a structure–property correlation
  作者：Kevin N. Winzenberg、Peter Kemppinen、Fiona H. Scholes、Gavin E. Collis、Ying Shu、Th. Birendra Singh、Ante Bilic、Craig M. Forsyth、Scott E. Watkins

  DOI：10.1039/c3cc42293c

  日期：——

  A structure-device performance correlation in bulk heterojunction solar cells for new indandione-derived small molecule electron acceptors, FEHIDT and F8IDT, is presented. Devices based on the former exhibit higher power conversion efficiency (2.4%) and higher open circuit voltage, a finding consistent with reduced intermolecular interactions.

  本文介绍了新茚满衍生物小分子电子受体FEHIDT和F8IDT在体异质结太阳能电池中的结构-器件性能相关性。基于前者的器件具有更高的功率转换效率（2.4%）和更高的开路电压，这一发现与分子间相互作用减少相一致。
• 一类基于大环单元的发光小分子材料及其制备方法与应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN110330508B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明属于有机发光材料领域，具体涉及一类基于大环单元的发光小分子材料及其制备方法与应用。通过多种芳香环单元与不同取代位的大环单元共价连接，获得具有高的热稳定性、优良的电子和空穴传输性能、高的荧光发射效率的小分子发光材料。此类发光材料可应用于有机电致发光显示器和细胞成像的工业化生产中。
• Molecular dynamics of oligofluorenes: A dielectric spectroscopy investigation
  作者：P. Papadopoulos、G. Floudas、C. Chi、G. Wegner

  DOI：10.1063/1.1637339

  日期：2004.2

  The molecular dynamics were investigated in a series of "defect-free" oligofluorenes up to the polymer by dielectric spectroscopy (DS). The method is very sensitive to the presence of keto "defects" that when incorporated on the backbone give rise to poor optical and electronic properties. Two dielectrically active processes were found (beta and alpha process). The latter process (alpha) displays strongly

  通过介电谱法（DS）在一系列“无缺陷”的低聚芴中直至聚合物中研究了分子动力学。该方法对酮“缺陷”的存在非常敏感，当其结合在骨架上时会导致不良的光学和电子性能。发现了两个介电活性过程（β和α过程）。后一个过程（α）显示出与温度密切相关的弛豫时间以及与分子内相关性相关的温度和分子量相关的光谱展宽。玻璃温度（Tg）服从Fox-Flory方程，并且聚合物Tg通过DS在332K下获得。与α过程相关的有效偶极矩为0.27 +/- 0.03D。