7-(4,4,5,5-tetramethyl[1.3.2]dioxaborolan-2-yl)-9,9,9',9'-tetrakis-(2-ethylhexyl)-2,2'-bifluorene | 740812-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 7-(4,4,5,5-tetramethyl[1.3.2]dioxaborolan-2-yl)-9,9,9',9'-tetrakis-(2-ethylhexyl)-2,2'-bifluorene
• 英文别名: 2-[9,9,9',9'-tetrakis(2-ethylhexyl)-7,2'-bifluoren-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl[1.3.2]dioxaborolan；2-[7-[9,9-Bis(2-ethylhexyl)fluoren-2-yl]-9,9-bis(2-ethylhexyl)fluoren-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 740812-19-5
• 化学式: C₆₄H₉₃BO₂
• 分子量: 905.252
• InChiKey: LMDLIZWZPNNELX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.61
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4,4,5,5-tetramethyl[1.3.2]dioxaborolan-2-yl)-9,9,9',9'-tetrakis-(2-ethylhexyl)-2,2'-bifluorene 、 2,7-二溴-9-芴酮 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以50.5%的产率得到2,7-bis(9',9',9'',9''-tetrakis(2-ethylhexyl)-2',7',2''-bifluorenyl)-9-fluorenone
  参考文献：
  名称：

  具有酮缺陷的单分散低聚芴作为研究聚芴绿色发射的起源的模型：合成，自组装和光物理性质。

  摘要：

  合成了一个中心带有一个芴酮单元的低聚芴（三聚体，五聚体和七聚体）（OFnK：n = 3、5或7），并用作模型来了解光致发光和低能发射带的起源。一些聚芴的电致发光光谱。所有化合物形成的玻璃在30摄氏度（OF3 K），50摄氏度（OF5 K）和57摄氏度（OF7 K）时的T（g）。低聚物OF5 K和OF7 K表现出近晶液晶相，分别在107和205摄氏度下转变为各向同性熔体。寡聚体OF 5 K可以单晶形式获得。X射线结构分析揭示了分子的螺旋性质和位于中央芴酮单元的螺旋反转缺陷。堆积模式排除了准分子的形成。通过循环伏安法研究电化学性能。从这些数据计算出电离电势（I（p））和电子亲和力（E（a））。通过稳态和时间分辨荧光光谱测量对溶液和薄膜中的OFnK的光物理性质的研究表明，通过分子内和分子间跳跃事件，将激发能从光激发芴链段到低能芴酮位点有效地漏斗起来，从而它们引起绿色排放。通过使用由OFnK掺杂的高度无缺陷的聚芴PF2

  DOI：

  10.1002/chem.200500275
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-7-溴芴 在 palladium diacetate 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 7-(4,4,5,5-tetramethyl[1.3.2]dioxaborolan-2-yl)-9,9,9',9'-tetrakis-(2-ethylhexyl)-2,2'-bifluorene
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚芴的合成与表征。

  摘要：

  据报道，有效合成9,9-双（2-乙基己基）芴低聚物直至七聚体，在合成中采用了重复的铃木和山本偶联反应。制备必要中间体的关键步骤包括Pd催化的芳基溴化物向芳基硼酸酯的转化（Miyaura反应）以及芳基硼酸酯比芳基溴化物更高的反应性在Pd催化的交叉偶联反应中的应用芳基重氮盐。报告了UV / Vis吸收和光致发光特性随链长的变化。此外，描述了低聚物的玻璃化转变和液晶特性，并将其与聚合物的玻璃化转变和液晶特性进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200305659

文献信息

• Monodisperse Oligofluorenes with Keto Defect as Models to Investigate the Origin of Green Emission From Polyfluorenes: Synthesis, Self-Assembly, and Photophysical Properties
  作者：Chunyan Chi、Chan Im、Volker Enkelmann、Andreas Ziegler、Günter Lieser、Gerhard Wegner

  DOI：10.1002/chem.200500275

  日期：2005.11.18

  funneling of excitation energy from the photoexcited fluorene segments to the low-energy fluorenone sites by both intra- and intermolecular hopping events whereby they give rise to green emission. Intermolecular energy transfer was investigated by using a model system composed of a highly defect free polyfluorene PF2/6 doped by OFnK. Forster-type energy transfer takes place from PF2/6 to OFnK. The energy-transfer

  合成了一个中心带有一个芴酮单元的低聚芴（三聚体，五聚体和七聚体）（OFnK：n = 3、5或7），并用作模型来了解光致发光和低能发射带的起源。一些聚芴的电致发光光谱。所有化合物形成的玻璃在30摄氏度（OF3 K），50摄氏度（OF5 K）和57摄氏度（OF7 K）时的T（g）。低聚物OF5 K和OF7 K表现出近晶液晶相，分别在107和205摄氏度下转变为各向同性熔体。寡聚体OF 5 K可以单晶形式获得。X射线结构分析揭示了分子的螺旋性质和位于中央芴酮单元的螺旋反转缺陷。堆积模式排除了准分子的形成。通过循环伏安法研究电化学性能。从这些数据计算出电离电势（I（p））和电子亲和力（E（a））。通过稳态和时间分辨荧光光谱测量对溶液和薄膜中的OFnK的光物理性质的研究表明，通过分子内和分子间跳跃事件，将激发能从光激发芴链段到低能芴酮位点有效地漏斗起来，从而它们引起绿色排放。通过使用由OFnK掺杂的高度无缺陷的聚芴PF2
• Synthesis and Characterization of Monodisperse Oligofluorenes
  作者：Jungho Jo、Chunyan Chi、Sigurd Höger、Gerhard Wegner、Do Y. Yoon

  DOI：10.1002/chem.200305659

  日期：2004.6.7

  An efficient synthesis of 9,9-bis(2-ethylhexyl)fluorene oligomers up to the heptamer is reported, with repetitive Suzuki and Yamamoto coupling reactions employed in the synthesis. The key steps for preparation of the essential intermediates include Pd-catalyzed transformation of aryl bromides to aryl boronic esters (Miyaura reaction) and the application of the much higher reactivity of aryl boronic

  据报道，有效合成9,9-双（2-乙基己基）芴低聚物直至七聚体，在合成中采用了重复的铃木和山本偶联反应。制备必要中间体的关键步骤包括Pd催化的芳基溴化物向芳基硼酸酯的转化（Miyaura反应）以及芳基硼酸酯比芳基溴化物更高的反应性在Pd催化的交叉偶联反应中的应用芳基重氮盐。报告了UV / Vis吸收和光致发光特性随链长的变化。此外，描述了低聚物的玻璃化转变和液晶特性，并将其与聚合物的玻璃化转变和液晶特性进行了比较。