2-[(1R,3E,7E,11R)-1,4,8-trimethyl-11-(2-methylprop-1-enyl)cycloundeca-3,7-dien-1-yl]acetic acid | 173044-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1R,3E,7E,11R)-1,4,8-trimethyl-11-(2-methylprop-1-enyl)cycloundeca-3,7-dien-1-yl]acetic acid
• CAS: 173044-37-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: GQTKMPDWOKNGSJ-WHGJZNRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,3E,7E,11R)-1,4,8-trimethyl-11-(2-methylprop-1-enyl)cycloundeca-3,7-dien-1-yl]acetic acid 在 草酰氯 、 1,3-diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-ene 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (6E,10E)-(3aS,12aR)-3-Isopropylidene-6,10,12a-trimethyl-3,3a,4,5,8,9,12,12a-octahydro-1H-cyclopentacycloundecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  First Enantioselective Total Synthesis of a Naturally Occurring Dolabellane. Revision of Absolute Configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9536779
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-10,11-环氧-3,7,11-三甲基-2,6-十二碳二烯-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 tert-butyl-ammonium fluoride 、 bis(η5-cyclopentadienyl)chlorohafnium hydride 、 diazaborolidine 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 过碘酸 、 1,1,2,3,3-pentaisopropylguanidine 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 2-[(1R,3E,7E,11R)-1,4,8-trimethyl-11-(2-methylprop-1-enyl)cycloundeca-3,7-dien-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  First Enantioselective Total Synthesis of a Naturally Occurring Dolabellane. Revision of Absolute Configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9536779