3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconic acid | 52326-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconic acid
• 英文别名: O³,O⁴;O⁵,O⁶-diisopropylidene-D-gluconic acid；O³,O⁴;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-D-gluconsaeure；(2R)-2-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 52326-97-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: HUQQXZFRCUIDQI-FNCVBFRFSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  410.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Microsclerodermin E的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352423
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconic acid
  参考文献：
  名称：

  Lithium Aluminum Hydride Reduction of 3,4,5,6-Di-O-isopropylidene-D-gluconamide and Di-O-isopropylidene-galactaramide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a044

文献信息

• Synthesis of (3S,4R)-bengamide E
  作者：Qi Jun Liu、Hong Li、Shao Peng Chen、Guo Chun Zhou

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.11.023

  日期：2011.5

  4R)-Bengamide E (2) was synthesized starting from d -glucono-δ-lactone (3) and the key deoxygenation step from 13 to 15 was achieved by the application of NaBH3CN and ZnI2. Compared with natural bengamide E (1), the synthetic compound (3S,4R)-bengamide E (2) was inactive against the cell growth of HUVEC and cancer cells. These data represent the significance of the stereochemistry at C-3 and C-4 of

  摘要以d-葡萄糖酸-δ-内酯（3）为原料，合成了（3S，4R）-苯甲酰胺E（2），并应用NaBH3CN和ZnI2实现了从13到15的关键脱氧步骤。与天然苯甲酰胺E（1）相比，合成化合物（3S，4R）-苯甲酰胺E（2）对HUVEC和癌细胞的细胞生长无活性。这些数据代表苯甲酰胺在C-3和C-4的立体化学对于结构识别和与靶标结合的重要性。
• Regeling, Henk; Rouville, Egbert de; Chittenden, Gordon J. F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1987, vol. 106, # 6-7, p. 461 - 464
  作者：Regeling, Henk、Rouville, Egbert de、Chittenden, Gordon J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Garcia Gonzalez; Quintero Guerra, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1935, vol. 33, p. 571
  作者：Garcia Gonzalez、Quintero Guerra

  DOI：——

  日期：——
• Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 784,791
  作者：Haworth et al.

  DOI：——

  日期：——
• REGELING, H.;DE, ROUVILLE E.;CHITTENDEN, G. J. F., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 106,(1987) N 8, 461-464
  作者：REGELING, H.、DE, ROUVILLE E.、CHITTENDEN, G. J. F.

  DOI：——

  日期：——