(E,1R)-1-[(4R,5R)-5-[(1S)-1-methoxy-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpent-2-en-1-ol | 1293914-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,1R)-1-[(4R,5R)-5-[(1S)-1-methoxy-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 1293914-39-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: VLXKAKZULYVMBZ-RGXXWONBSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,1R)-1-[(4R,5R)-5-[(1S)-1-methoxy-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpent-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 水 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3S,4R)-bengamide E
  参考文献：
  名称：

  （3S，4R）-联酰胺E的合成

  摘要：

  摘要以d-葡萄糖酸-δ-内酯（3）为原料，合成了（3S，4R）-苯甲酰胺E（2），并应用NaBH3CN和ZnI2实现了从13到15的关键脱氧步骤。与天然苯甲酰胺E（1）相比，合成化合物（3S，4R）-苯甲酰胺E（2）对HUVEC和癌细胞的细胞生长无活性。这些数据代表苯甲酰胺在C-3和C-4的立体化学对于结构识别和与靶标结合的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.11.023
• 作为产物：
  描述：

  3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,1R)-1-[(4R,5R)-5-[(1S)-1-methoxy-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （3S，4R）-联酰胺E的合成

  摘要：

  摘要以d-葡萄糖酸-δ-内酯（3）为原料，合成了（3S，4R）-苯甲酰胺E（2），并应用NaBH3CN和ZnI2实现了从13到15的关键脱氧步骤。与天然苯甲酰胺E（1）相比，合成化合物（3S，4R）-苯甲酰胺E（2）对HUVEC和癌细胞的细胞生长无活性。这些数据代表苯甲酰胺在C-3和C-4的立体化学对于结构识别和与靶标结合的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.11.023

文献信息

• Synthesis of (3S,4R)-bengamide E
  作者：Qi Jun Liu、Hong Li、Shao Peng Chen、Guo Chun Zhou

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.11.023

  日期：2011.5

  4R)-Bengamide E (2) was synthesized starting from d -glucono-δ-lactone (3) and the key deoxygenation step from 13 to 15 was achieved by the application of NaBH3CN and ZnI2. Compared with natural bengamide E (1), the synthetic compound (3S,4R)-bengamide E (2) was inactive against the cell growth of HUVEC and cancer cells. These data represent the significance of the stereochemistry at C-3 and C-4 of

  摘要以d-葡萄糖酸-δ-内酯（3）为原料，合成了（3S，4R）-苯甲酰胺E（2），并应用NaBH3CN和ZnI2实现了从13到15的关键脱氧步骤。与天然苯甲酰胺E（1）相比，合成化合物（3S，4R）-苯甲酰胺E（2）对HUVEC和癌细胞的细胞生长无活性。这些数据代表苯甲酰胺在C-3和C-4的立体化学对于结构识别和与靶标结合的重要性。