(R,E)-1-((4R,5R)-5-((S)-2-(benzyloxy)-1-methoxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methylpent-2-en-1-yl acetate | 1293914-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-1-((4R,5R)-5-((S)-2-(benzyloxy)-1-methoxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methylpent-2-en-1-yl acetate
• CAS: 1293914-41-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆
• 分子量: 406.519
• InChiKey: JUYNSWQPJWHUAN-PENVYOPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-1-((4R,5R)-5-((S)-2-(benzyloxy)-1-methoxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methylpent-2-en-1-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(4S,5R)-5-[(E,1R)-1-hydroxy-4-methylpent-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methoxy-N-[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  （3S，4R）-联酰胺E的合成

  摘要：

  摘要以d-葡萄糖酸-δ-内酯（3）为原料，合成了（3S，4R）-苯甲酰胺E（2），并应用NaBH3CN和ZnI2实现了从13到15的关键脱氧步骤。与天然苯甲酰胺E（1）相比，合成化合物（3S，4R）-苯甲酰胺E（2）对HUVEC和癌细胞的细胞生长无活性。这些数据代表苯甲酰胺在C-3和C-4的立体化学对于结构识别和与靶标结合的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.11.023
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,E)-1-((4R,5R)-5-((S)-2-(benzyloxy)-1-methoxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methylpent-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  （3S，4R）-联酰胺E的合成

  摘要：

  摘要以d-葡萄糖酸-δ-内酯（3）为原料，合成了（3S，4R）-苯甲酰胺E（2），并应用NaBH3CN和ZnI2实现了从13到15的关键脱氧步骤。与天然苯甲酰胺E（1）相比，合成化合物（3S，4R）-苯甲酰胺E（2）对HUVEC和癌细胞的细胞生长无活性。这些数据代表苯甲酰胺在C-3和C-4的立体化学对于结构识别和与靶标结合的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.11.023