(-)-menthyl iodoacetate | 105280-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthyl iodoacetate
• 英文别名: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl 2-iodoacetate；L-(-)-menthyl 2-iodoacetate；(-)-Menthyl-jodacetat；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-iodoacetate
• CAS: 105280-66-8
• 化学式: C₁₂H₂₁IO₂
• 分子量: 324.202
• InChiKey: DUWGEWXMZGKHSS-OUAUKWLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-hexylidenemalonate 、 (-)-menthyl iodoacetate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (-)-menthyl (E)-3,3-bis(methoxycarbonyl)-4-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereo- and regioselective alkylation of alkylidenemalonates. Application to the synthesis of (.+-.)-canadensolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a035
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-menthol bromoacetate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(-)-menthyl iodoacetate
  参考文献：
  名称：

  使用高场NMR和手性HPLC合成具有远程立体中心的非对映体连接的酯共轭物并进行定量分析

  摘要：

  提出了一种立体化学安全的高收率方法，该方法可通过乙醇酸接头将未保护的和受保护的羟基羧酸连接到手性仲醇上。使用溴或碘乙酰基作为乙醇酸连接体的前体，L-薄荷醇已与扁桃酸，苹果酸和甲氧基苯基乙酸的对映体相连。探索了使用高场核磁共振（NMR）和手性高效液相色谱（HPLC）测定具有远程立体中心的产品的高非对映异构体比率（dr）（> 99％）。手性HPLC所允许的非对映体的定量至多博士99.9 / 0.1。酯中非对映异构体和母体醇杂质的高场NMR定量分析分别在0.3％和0.03％的摩尔浓度下进行。这些分析是通过比较1 H甚至13 C光谱中主要成分13 C卫星的积分强度与1 H或13 C杂质信号的积分强度来进行的。尽管灵敏度较低，但最后一种选择通常具有更好的选择性。这样，动态分辨率降低了两个数量级。手性25：793–798，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22217

文献信息

• 196. Partial asymmetric synthesis of β-hydroxy-acids. Part I. β-Hydroxy-β-phenylbutyric acid
  作者：M. H. Palmer、Joan A. Reid

  DOI：10.1039/jr9600000931

  日期：——