3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(1-ethoxyethylidene)-α-D-xylopyranose | 131267-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(1-ethoxyethylidene)-α-D-xylopyranose
• 英文别名: 3,4-O-dibenzyl-1,2-O-(1-ethoxyethylidene)-D-xylopyranose；(3aR,6R,7S,7aR)-2-ethoxy-2-methyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
• CAS: 131267-20-4
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: GPALIOGYJSEJRW-HOJNNBGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(1-ethoxyethylidene)-α-D-xylopyranose 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2,6-lutidinium perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 prop-1-enyl 2-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖的合成：丙基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→2）-O-α-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-的化学合成β-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要在二氯甲烷存在下，烯丙基3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷与2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖酰氯在二氯甲烷中缩合。三氟甲磺酸银产生烯丙基2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷（ 7，83％）。化合物7经五步转化为2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-α- d-吡喃基吡喃糖基溴化物（13），立即与烯丙基2 2,3,6-tri-O-乙酰基-4-O-（2,3-di-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β缩合-d-吡喃葡萄糖苷得到结晶烯丙基O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→2）-O-（3,4-di -O-苄基-α-d-吡喃吡喃糖基）-（1→6）-O-（2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80143-q
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(1-ethoxyethylidene)-α-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  Studies Towards the Synthesis of the β‐D‐Xyl‐(1 → 3)‐L‐ara Disaccharide Moiety of OSW‐1 from Ornithogalum saundersiae

  摘要：

  The OSW-1 disaccharide having 2-O-p-methoxybenzoyl-beta-D-xylopyranosyl-(1 --> 3)-L-arabinopyranoside structure was obtained as the benzylated 4-O-acetyl derivative 19. Also, the 4,2'-di-O-acetate 18 was synthesized by a short synthetic approach. The arabinose acceptor 15 was obtained in a three step-one pot sequence from easily available benzyl beta-L-arabinopyranoside.

  DOI：

  10.1081/car-200029997

文献信息

• Automated glycan assembly of galactosylated xyloglucan oligosaccharides and their recognition by plant cell wall glycan-directed antibodies
  作者：Pietro Dallabernardina、Colin Ruprecht、Peter J. Smith、Michael G. Hahn、Breeanna R. Urbanowicz、Fabian Pfrengle

  DOI：10.1039/c7ob02605f

  日期：——

  We report the automated glycan assembly of oligosaccharides related to the plant cell wall hemicellulosic polysaccharide xyloglucan. The synthesis of galactosylated xyloglucan oligosaccharides was enabled by introducing p-methoxybenzyl (PMB) as a temporary protecting group for automated glycan assembly. The generated oligosaccharides were printed as microarrays, and the binding of a collection of xyloglucan-directed

  我们报告了与植物细胞壁半纤维素多糖木葡聚糖有关的寡糖的自动化聚糖组装。通过引入对甲氧基苄基（PMB）作为自动聚糖组装的临时保护基团，可以合成半乳糖基化木葡聚糖寡糖。将产生的寡糖印刷为微阵列，并评估了一系列木糖葡聚糖定向的单克隆抗体（mAb）与寡糖的结合。我们还证明，印刷的聚糖可以通过拟南芥木糖葡聚糖木糖基转移酶2（在XXT2处）附着到微阵列表面上时进一步进行酶修饰。
• WOTOVIC, ARLETTE;JACQUINET, JEAN-CLAUDE;SINAY, PIERRE, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 235-245
  作者：WOTOVIC, ARLETTE、JACQUINET, JEAN-CLAUDE、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——