(-)-(5R)-5-<(S)-1-bromo-2-methoxyprop-2-yl>-2-methyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-one | 132610-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(5R)-5-<(S)-1-bromo-2-methoxyprop-2-yl>-2-methyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (5R)-5-[(2S)-1-bromo-2-methoxypropan-2-yl]-2-methyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 132610-94-7
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO₂
• 分子量: 337.257
• InChiKey: ZSMYYNJUVRVIHQ-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(5R)-5-<(S)-1-bromo-2-methoxyprop-2-yl>-2-methyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(1S,4R,5R,7R)-1,5-dimethyl-5-methoxy-7-phenylbicyclo<2.2.2>octan-2-one 、 (-)-(1S,4R,5R,7S)-1,5-dimethyl-5-methoxy-7-phenylbicyclo<2.2.2>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  桥接系统的自由基环化策略。通过6- exo trig和5- exo trig自由基环化反应对手性双环[2.2.2]和[3.2.1]辛烷进行区域选择性构建

  摘要：

  所述bromoenones的自由基环化反应和，从（R） -苯基香芹酮获得，得到双环[2.2.2]和混合物[3.2.1] octanones经由竞争性6 -外TRIG和5 -外TRIG模式。另一方面，醇的自由基环化反应提供了主要的环化产物双环[3.2.1]-辛醇，而醇提供了主要的环化产物双环[2.2.2]辛醇。提出了一种基于构象刚度的解释，该构象刚度是由于羟基和甲氧基之间存在分子内氢键而引起的，并通过形成双环[2.2.2]辛烷作为主要的环化产物与相应的乙酸盐和β2来证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85623-4
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylcarveol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-(5R)-5-<(S)-1-bromo-2-methoxyprop-2-yl>-2-methyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  桥接系统的自由基环化策略。通过6- exo trig和5- exo trig自由基环化反应对手性双环[2.2.2]和[3.2.1]辛烷进行区域选择性构建

  摘要：

  所述bromoenones的自由基环化反应和，从（R） -苯基香芹酮获得，得到双环[2.2.2]和混合物[3.2.1] octanones经由竞争性6 -外TRIG和5 -外TRIG模式。另一方面，醇的自由基环化反应提供了主要的环化产物双环[3.2.1]-辛醇，而醇提供了主要的环化产物双环[2.2.2]辛醇。提出了一种基于构象刚度的解释，该构象刚度是由于羟基和甲氧基之间存在分子内氢键而引起的，并通过形成双环[2.2.2]辛烷作为主要的环化产物与相应的乙酸盐和β2来证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85623-4