2-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]prop-2-en-1-amine | 1215989-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 1215989-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• mdl: MFCD12797788
• 分子量: 211.691
• InChiKey: WEMNWDUJELNXIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]prop-2-en-1-amine 在 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro-(3-phenyl-1H-inden-1-ylidene)(tricyclohexylphosphine)ruthenium(II) 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -15.0~65.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 4-(4-methoxybenzyl)-6-(4-methoxybenzylamino)-12-oxa-4-azatricyclo[7.2.1.0^2,8]dodec-2-en-5-one formate
  参考文献：
  名称：

  呋喃捕集一类新的环状七元烯丙酰胺合成熔融的3-氨基氮杂环丁酮

  摘要：

  通过呋喃与环状烯丙酰胺的原位Diels-Alder反应合成了新型三环四氢a庚酮。这些反应性中间体是环状七元烯丙酰胺的第一个实例，由N-（2-氯烯丙基）-2-烯丙基甘氨酸衍生物经闭环易位，然后进行脱氯化氢反应制得。中间体环戊烯与呋喃的捕集发生在区域内和区域选择性，为药物化学的新组成部分提供了便利。使用量子化学计算证实了环加成的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol501529z

文献信息

• Synthesis of Fused 3-Aminoazepinones via Trapping of a New Class of Cyclic Seven-Membered Allenamides with Furan
  作者：Ben Schurgers、Ben Brigou、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Dirk Tourwé、Steven Ballet、Frank De Proft、Guy Van Lommen、Guido Verniest

  DOI：10.1021/ol501529z

  日期：2014.7.18

  reaction of furan with cyclic allenamides. These reactive intermediates are the first examples of cyclic seven-membered allenamides and were prepared starting from N-(2-chloroallyl)-2-allylglycine derivatives via ring-closing metathesis followed by dehydrochlorination. The trapping of the intermediate cycloallene with furan occurred endo- and regioselectively and provided a convenient entry into new building

  通过呋喃与环状烯丙酰胺的原位Diels-Alder反应合成了新型三环四氢a庚酮。这些反应性中间体是环状七元烯丙酰胺的第一个实例，由N-（2-氯烯丙基）-2-烯丙基甘氨酸衍生物经闭环易位，然后进行脱氯化氢反应制得。中间体环戊烯与呋喃的捕集发生在区域内和区域选择性，为药物化学的新组成部分提供了便利。使用量子化学计算证实了环加成的非对映选择性。