9-hydroxytriamantane | 67613-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-hydroxytriamantane
• 英文别名: Heptacyclo[7.7.1.13,15.01,12.02,7.04,13.06,11]octadecan-9-ol
• CAS: 67613-52-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: FZJGLARWERENNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxytriamantane 在 叠氮基三甲基硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷基亚膦酸盐作为稳定碳阳离子的合成子

  摘要：

  我们提出了一种基于氧化还原缩合反应的无酸生成碳正离子的新方法，该反应能够与各种亲核试剂发生S N 1 反应。我们利用容易合成的亚膦酸盐，这些亚膦酸盐被偶氮二甲酸二异丙酯活化，形成甜菜碱结构，该结构在添加亲核试剂后坍塌，从而产生反应性碳阳离子中间体。我们还采用这种方法对一些生物活性分子进行烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00042
• 作为产物：
  描述：

  三金刚烷 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 9-hydroxytriamantane
  参考文献：
  名称：

  功能化的纳米金刚石：金刚烷和[121]四金刚烷†

  摘要：

  阐述了基本氢封端的纳米金刚石三金刚烷1以及四金刚烷（C 2 h- [121]四金刚烷2）的最对称代表的选择性官能化。亲电试剂（Br 2，HNO 3）主要侵袭笼子的内侧C H位置；溴化2几乎只得到了内侧的2-溴衍生物。在单电子转移氧化反应中，通过烃基自由基阳离子或通过用二乙酰基进行光乙酰化，可以在1和2中进行高度选择性的根尖取代。的单-和双-乙酰基衍生物通过Bayer-Villiger氧化和随后的水解将1和2分别转化为顶端的单羟基和二羟基衍生物。这种卓越的合成特异性促进了2个甚至更大的纳米金刚石分子向功能化的构建基块的转化，而这些功能化的构建基块是诸如纳米技术之类的广泛应用所必需的。

  DOI：

  10.1021/jo052646l

文献信息

• Hydroxy Derivatives of Diamantane, Triamantane, and [121]Tetramantane: Selective Preparation of Bis-Apical Derivatives
  作者：Natalie A. Fokina、Boryslav A. Tkachenko、Anika Merz、Michael Serafin、Jeremy E. P. Dahl、Robert M. K. Carlson、Andrey A. Fokin、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/ejoc.200700378

  日期：2007.10

  Functionalizations of diamantane, triamantane, and tetramantane with electrophilic reagents (Br2, nitric acid) lead to various apical and medial disubstituted products that were separated and characterized individually. The highly desirable and otherwise inaccessible thermodynamically more stable apical bis-derivatives were obtained with high preparative yields through acid catalyzed isomerizations

  使用亲电试剂（Br2、硝酸）对金刚烷、三金刚烷和四金刚烷进行官能化会产生各种顶端和中间双取代产物，这些产物被单独分离和表征。通过酸催化异构化以高制备产率获得了非常理想的和否则无法获得的热力学更稳定的顶端双衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Some comments on the thermal stability of substituted ammonium, phosphonium, and arsonium permanganates and their use in alkane oxidation
  作者：Bernard P. Leddy、M.Anthony McKervey、Peter McSweeney

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80019-0

  日期：1980.1

  Tetraethyl- and tetrabutylammonium permanganate are less prone to explosive decomposition when heated than are benzyl(triethyl)ammonium and methyl-(triphenyl) phosphonium permanganate and are about equally effective as oxidants for the conversion of alkanes into alcohol and ketones.

  四乙基高锰酸铵和四丁基高锰酸铵在加热时不像苄基（三乙基）铵和甲基-（三苯基）高锰酸phospho易于爆炸分解，并且与氧化剂一样有效，可将烷烃转化为醇和酮。
• Synthetic Routes to Aminotriamantanes, Topological Analogues of the Neuroprotector Memantine^®
  作者：Andrey Fokin、Anika Merz、Natalie Fokina、Hartmut Schwertfeger、Shenggao Liu、Jeremy Dahl、Robert Carlson、Peter Schreiner

  DOI：10.1055/s-0028-1087979

  日期：——

  The amino derivatives of diamantane and triamantane, representing close topological analogues of the neuroprotective drug Memantine®, were prepared via amination of the respective carboxylic acids or alcohols. amines - diols - drugs - hydrocarbons - medicinal chemistry

  金刚烷和金刚烷胺的氨基衍生物是神经保护药Memantine®的紧密拓扑类似物，是通过相应的羧酸或醇的胺化反应制备的。 胺-二醇-药物-碳氢化合物-药物化学
• Selective Preparation of Diamondoid Fluorides^[1]
  作者：Hartmut Schwertfeger、Christian Würtele、Heike Hausmann、Jeremy E. P. Dahl、Robert M. K. Carlson、Andrey A. Fokin、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/adsc.200800787

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageThe selective fluorination of diamantane, triamantane, [121]tetramantane, and [1(2,3)4]pentamantane bromides and alcohols was achieved by using the fluorinating agents silver fluoride (AgF) and diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Various mono‐, di‐, tri‐ and even tetrafluorinated diamondoid derivatives were prepared and characterized. We were also able to prepare the amino fluoro and the fluoro alcohol derivatives of diamantane from the corresponding monoprotected diamondoid diols. These reactions can be carried out in a highly selective manner and proceed without isomerizations. The fluorinated, unequally disubstituted derivatives are valuable compounds for the exploration of electronic, pharmacological, and material properties of functionalized diamondoids.